Гидролиз эфиров cyanuric acid

[Phobos]

Нужна быстрая консультация. Имеется производное cyanuric acid (1,3,5-triazine-2,4,6-triol). На всех 3-x гидроксигруппах висят эфиры бензиловых спиртов Ar(X)n-CH2-OH. Вещество совершенно ни в чем нерастворимо. Не можем отмыть реактор. Вопрос - как можно развалить само триазиновое кольцо? Кислотным гидролизом? Попыткой окислить и развалить двойную связь C=N в кольце?
Самому некогда искать совершенно, простите, если вопрос тривиально гуглится.

[anonimous]

Как вариант попробовать перевести эту беду в трибензилизоцианурат-он растворяется в смеси этанол\дмф.Правда изомеризация идет где-то при 140-180 градусах в течении 3-4 часов да еще и в атмосфере азота.

[FOX-7]

Что и щелочью не отмыть? Этак 10% при 60-70 С с ПАВ (неионогенным).

[Cezar]

Греть со щелочью, я думаю, должно отмыться - реактор стеклянный?

[Phobos]

Да, стеклянный. Зверски щелочных условий и сильного нагрева хотелось бы избежать.

[Cezar]

Если стеклянный - то точно щелочью отмоется, как вариант содой, если время терпит залить на неделю, а потом просто смыть с добавкой пав. Даже сода слегка подъедает стекло и потом легко отделяется прилипшая дрянь. Для этого случая можно вообще взять спиртовую щелочь, греть не надо, просто оставить на пару дней.

[Phobos]

А щелочь атакует кольцо циануровой кислоты?

[Константин_Б]

А щелочь атакует кольцо циануровой кислоты?

Да скорее просто тупо гидролизует до соли, которая и перейдёт в раствор.

[Phobos]

Я это и имею в виду. "Кислотный" С-атом у циануровой кислоты находится в ароматическом кольце. Чтоб гидролизовать до соли, гидроксил должен атаковать именно его.

[FOX-7]

Да, стеклянный. Зверски щелочных условий и сильного нагрева хотелось бы избежать.

Да, тогда правильно подсказывают - спиртовая 5-10% щелочь с ПАВ-ом (какой-нить этоксилированный жирный спирт или ПЭГ). Еще как вариант, можно четвертичные амины с ОН-. Они заодно и как ПАВ и как щелочь могут сойти.

[фиолетовый]

Ну что вы всё щёлочь да щёлочь... Тёпленькой азотной кислоты туда(50-60%),немножечко погреть-всё и окислится!

[Phobos]

Окисление азоткой - это значит NO2 попрет. Вы точно имеете в виду окисление, а не кислотный гидролиз кольца? Окислительный потенциал азотки вроде не особо сильный - можно ли ее заменить хлоркой, например или оксоном?
Уже лезут в голову мысли типа взять все и восстановить водородом. Убрать галогены с колец, вернуть растворимость. Но дороговато получится. Или взять ДМФ, какой-нибудь подходящий дешевый нуклеофил, CuCl и позаменять их на что-то, дающее растворимость.

[FOX-7]

Окисление азоткой - это значит NO2 попрет. Вы точно имеете в виду окисление, а не кислотный гидролиз кольца? Окислительный потенциал азотки вроде не особо сильный - можно ли ее заменить хлоркой, например или оксоном?
Уже лезут в голову мысли типа взять все и восстановить водородом. Убрать галогены с колец, вернуть растворимость. Но дороговато получится. Или взять ДМФ, какой-нибудь подходящий дешевый нуклеофил, CuCl и позаменять их на что-то, дающее растворимость.

Симм. триазиновый цикл химически достаточно устойчивый цикл и окислять его азоткой глупо (плюс окислы полезут). Почитайте Эльдерфилда. Скажите, а о каком количестве (или объеме реактора) идет речь?

[Phobos]

О загаженном сабжем по самое не хочу реакторе 100 Л.

[FOX-7]

О загаженном сабжем по самое не хочу реакторе 100 Л.

Ну и скока тама по Вашим оценкам такого Саббжа?

[Phobos]

ДУмаю, около килограмма. Чисто механически, водой под давлением можно счистить до более тонкого слоя. А дальше - реактор не пройдет purity test для перехода на следуюий синтез.

[FOX-7]

ДУмаю, около килограмма. Чисто механически, водой под давлением можно счистить до более тонкого слоя. А дальше - реактор не пройдет purity test для перехода на следуюий синтез.

Ну, так и надо действовать.