ацетилглутаминовая кислота, метода

[Сержл]

У кого-нибудь есть методика, у меня Бельштейн накрыло. Заказывать долго, придеЦЦа варить.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/sea ... ICH/855642

[Ivan110]

[Сержл]

Спасибо, ух сварю или не сварю

[pH<7]

Это конечно не глицин, но глицин я ацилировал как обычный амин, в 2М щёлочи, прикапыванием хлорангидрида. Час при нуле, час при кт, потом подкислить, упарить, отмыть продукт от глицина и NaCl изопропанолом.

[Сержл]

Это конечно не глицин, но глицин я ацилировал как обычный амин, в 2М щёлочи, прикапыванием хлорангидрида. Час при нуле, час при кт, потом подкислить, упарить, отмыть продукт от глицина и NaCl изопропанолом.

ацетилглицин я делал, там метода из org. syn., единственное, чему можно верить.

[Upstream]

В щелочной среде с глутаминовой будут осложнения:
"Если образование богоугодного пятичленного цикла в вашей системе принципиально возможно, то это направление реакции будет иметь тенденцию доминировать, причём полностью подавить вам его не удастся."
Предлагаю сформулировать менее коряво и утвердить как 1 ый закон Мэрфи органической химии.

Правда, пироглутаминовая кислота в воде плохо растворима и её удалить будет легко, а вот выделить Ac-Glu уже будет посложнее, нужно насыщать солью и экстрагировать бутанолом.

Если удасться растворить исходное в уксусной кислоте, то небольшой избыток ангидрида должен сработать.

[horks]

Наверное можно изопропенилацетатом заацетилировать...

[chemist]

"Если образование богоугодного пятичленного цикла в вашей системе принципиально возможно, то это направление реакции будет иметь тенденцию доминировать, причём полностью подавить вам его не удастся."
Предлагаю сформулировать менее коряво и утвердить как 1 ый закон Мэрфи органической химии.

Ну да, типа супротив природы не попрешь, не спроста все древние звезы либо пяти-, либо шести-конечные (от Давида) .

...а вот выделить Ac-Glu уже будет посложнее, нужно насыщать солью и экстрагировать бутанолом.

Боже упаси! Ионитами все решается на раз .

Если удасться растворить исходное в уксусной кислоте, то небольшой избыток ангидрида должен сработать.

Хорошая альтернатива! Потом все это добро капаем в что-нибудь типа ацетонитрила и дело в шляпе . Правда, захочет ли эта сволочь прореагировать без ацетата натрия, хотя бы в каталитическом количестве?

[Upstream]

Хорошая альтернатива! Потом все это добро капаем в что-нибудь типа ацетонитрила и дело в шляпе . Правда, захочет ли эта сволочь прореагировать без ацетата натрия, хотя бы в каталитическом количестве?

Good night, dear Chemist:
Информация к размышлению, которая меня не перестаёт удивлять:

1) Для начала - вопрос "на засыпку" всем заинтересованным лицам: Как бы вы, исходя из ангидрида и здравого химического смысла, стали синтезировать трифторацетиламинокислоту или любой другой трифторацетамид? Придумали?
Вот и я примерно так же бы сделал...
А кто-то из классиков растворил аминокислоту в... трифторуксусной кислоте (pKa~1), охладил и добавил эквивалент ангидрида. Выход количественный. Причём лизин в этих условиях с одним эквивалентом Tfac₂O трифторацетилируется СЕЛЕКТИВНО по альфа амино группе!

2) Классический способ формилирования аминокислот ещё более фантастичен: к раствору аминокислоты в муравьиной кислоте на холоду прибавляют эквивалент... уксусного ангидрида. С 99% НСООН и хорошим ангидридом - выход формилпроизводного количественный, ацетилирование не наблюдается ВООБЩЕ!

[Cherep]

2) Классический способ формилирования аминокислот ещё более фантастичен: к раствору аминокислоты в муравьиной кислоте на холоду прибавляют эквивалент... уксусного ангидрида. С 99% НСООН и хорошим ангидридом - выход формилпроизводного количественный, ацетилирование не наблюдается ВООБЩЕ!

Амины так тоже формилируют примерно. Только смешаный ангидрид можно отдельно готовить. Но охлаждать надо хорошо... да и от скорости прибавления видимо селективность зависит. У мну както на 40 мг одного амнчика получилось хорошо пару раз, а на 400 мг - 5 % ацетиоированого... пипец.