резонансные структуры

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

резонансные структуры

Сообщение antonen » Чт сен 25, 2008 9:53 am

Господа, подскажите как правильнее изобразить структуру следующего аниона:
Изображение

Cherep
Сообщения: 23483
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: резонансные структуры

Сообщение Cherep » Чт сен 25, 2008 11:32 am

Если вопрос про _гибрид_ из всех резонансных структур, то самый левый.
Анион на атоме серы не сможет делокализоваться на атом азота (азот тогда пятивалентным станет)
А в самой правой не учтено дальнейшее сопряжение по пи-системе.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: резонансные структуры

Сообщение chemist » Чт сен 25, 2008 11:58 am

Резонансные структуры - результат крайней поляризации, т.е. должны иметь заряды на определенных атомах.
I D E A = A u

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: резонансные структуры

Сообщение antonen » Чт сен 25, 2008 11:59 am

Это понятно. 2 формула - туда с серы делокализоваться не может, но он ведь может там _изначально_ образоваться? Тогда это вроде как комбинация двух вариантов делокализации _разных_ анионов. Третья формула - наиболее вероятные положения отрицательных зарядов. Дальнейшая делокализация действительно не учтена, но какова доля тех структур? пара процентов? Стоит ли приводить полную делокализацию, ведь создается впечатление, что возможно скажем алкилирование по атому углерода. Вот в таких я сомнениях

2chemist. речь именно о гибриде. выше точнее описал суть вопроса.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: резонансные структуры

Сообщение chemist » Чт сен 25, 2008 1:44 pm

2 antonen:
Чтобы получить комбинацию, сначала надо изобразить каконические резонансные структуры, иначе непонятно что с чем комбинируем :mrgreen: .
I D E A = A u

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3483
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Re: резонансные структуры

Сообщение Cezar » Чт сен 25, 2008 3:18 pm

Для начала нужно понять, зачем вы хотите изобразить этот анион и что вы хотите своим изображением показать. Если вы рисуете схему какой-то реакции, в которой этот анион выступает, например, в роли нуклеофила, так нарисуйте заряд у того атома, который атакует и всех делов. Сера так сера, азот так азот.

Если, допустим, этот анион в некой реакции выступает как амбивалентный нуклеофил и замещение проходит по разным атомам, в результате чего получаются разные продукты, так нарисуйте две резонансные структуры, которые формально соответствуют нуклеофилам.

Резонансные структуры и прочие способы изображения существуют не для того, чтобы что-то изобразить "правильно", а для того, чтобы изобразить понятно для того, кто это будет читать.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: резонансные структуры

Сообщение antonen » Чт сен 25, 2008 3:20 pm

Вот и я так думал. Соответственно оптимальным считал последний вариант. Однако ж нет, прицепились :( Вот и думаю, то ли исправлять, то ли от этих исправлений только хуже будет

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 55 гостей