Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
andrex
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Пн авг 18, 2008 8:54 pm

Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение andrex » Пт окт 24, 2008 5:55 pm

Приветствую Всем! Вопрос :?: Что отщепляется от N-бензоилтирозина при гидрогенолизе? Где-то видел, что бензойная кислота :shock: Не могу понять откуда ещё один кислород берётся для её образования? Если защита cbz, то при гидрогенолизе отваливается толуол и CO2., а с бензоилом-то что :issue:
Спасибо за ваши ответы :up:

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение chemist » Пт окт 24, 2008 6:27 pm

andrex писал(а):Приветствую Всем! Вопрос :?: Что отщепляется от N-бензоилтирозина при гидрогенолизе? Где-то видел, что бензойная кислота :shock: Не могу понять откуда ещё один кислород берётся для её образования? Если защита cbz, то при гидрогенолизе отваливается толуол и CO2., а с бензоилом-то что :issue:
Спасибо за ваши ответы :up:
"Слышал звон, вечерний..." :D . Мож чего перепутали? Ну не восстанавливается же бензоил до бензила, во всяком случае в условиях H2/Pd-C :shock: .
I D E A = A u

andrex
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Пн авг 18, 2008 8:54 pm

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение andrex » Пт окт 24, 2008 6:42 pm

Chemist, да в том-то и дело, что не бензил(толуол), а бензойная кислота отваливается от N-бензоилтирозина!?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение chemist » Пт окт 24, 2008 6:54 pm

andrex писал(а):Chemist, да в том-то и дело, что не бензил(толуол), а бензойная кислота отваливается от N-бензоилтирозина!?
Может Вы перепутали гидрогенолиз с гидролизом (реакция с водой), тогда бензойной кислоте быть! Материя не только не исчезает, но и не берется ниоткуда, окромя пыли и моли :lol: .
I D E A = A u

andrex
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Пн авг 18, 2008 8:54 pm

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение andrex » Пт окт 24, 2008 7:03 pm

Да, гидролиз ставит всё на свои места :D
Но, что же всё-таки отщепляется при гидрогенолизе N-бензоилтирозина :issue:
P.S. Chemist, я знаю, что такое гидролиз :wink: :shuffle:

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение chemist » Пт окт 24, 2008 7:23 pm

andrex писал(а):Да, гидролиз ставит всё на свои места :D
Но, что же всё-таки отщепляется при гидрогенолизе N-бензоилтирозина :issue:
P.S. Chemist, я знаю, что такое гидролиз :wink: :shuffle:
Да, ладно не кипятитесь - знаю что Вы знаете :D . Лучше вспомните где Вы такие чудеса видели и в каком состоянии :twisted: . Может есть смысл войти в то же состояние (намекаю: пятница, вечер :lol: ) и вспомнить :!:
I D E A = A u

andrex
Сообщения: 149
Зарегистрирован: Пн авг 18, 2008 8:54 pm

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение andrex » Пт окт 24, 2008 7:30 pm

:D , просто интересно, может там гидрогенолиз в присутствии воды был..
Но всё же, что отваливается-то? Допустим гидрируем N-бензоилтирозин в этаноле на Ni, тирозин в осадок, + что отваливается? Я трезвый, просто навязчивая мысль :lol:

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение chemist » Пт окт 24, 2008 7:42 pm

andrex писал(а)::D , просто интересно, может там гидрогенолиз в присутствии воды был..
Но всё же, что отваливается-то? Допустим гидрируем N-бензоилтирозин в этаноле на Ni, тирозин в осадок, + что отваливается? Я трезвый, просто навязчивая мысль :lol:
Я тоже как стеклышко, но точно знаю, что такие реакции отродясь не идуд, так что ничего там не отвалиццо, гидрогенизуй - не гидрогенизуй :!: . А если была вода, то это уже не гидрогенолиз, а гидролиз, тогда отвалицца бензойная кислота, как ей и положено, только никель Реня и водород тут уже не причем - с водой она и без них отвалицца, особенно если греть и/или добавить какой-нибудь кислоты для ускорения гидролиза. Могут еще и микробы постараться со своими %$#-азами :evil: .
I D E A = A u

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Гидрогенолиз N-бензоилтирозина, что отщепляется?

Сообщение Upstream » Пн окт 27, 2008 6:20 pm

но точно знаю, что такие реакции отродясь не идуд, так что ничего там не отвалиццо, гидрогенизуй - не гидрогенизуй . А если была вода, то это уже не гидрогенолиз, а гидролиз, тогда отвалицца бензойная кислота, как ей и положено, только никель Реня и водород тут уже не причем - с водой она и без них отвалицца, особенно если греть и/или добавить какой-нибудь кислоты для ускорения гидролиза.
+101!
А гидролиз - или кипячение с концентрированной солянкой или с щёлочью

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей