Циклизация типа Дикмана

[young]

Уважаемые коллеги!
Не поделится ли кто своими соображениями насчёт возможных условий осуществления циклизации даного фосфината?

[Phobos]

Есть такое соображение - в продукте резко возрастет кислотность амидного и енольного протона, поэтому они будут расходовать основание и не давать получаться аниону рядом с фосфонатом. То есть брать большой избыток ненуклеофильного основания И постепенно прибавлять его по мере затухания реакции.
Вообще насколько хорошей уходящей группой является эфир подобного карбамата - не знаю. Может, есть возможность его поменять на что-то более активированное, типа фенолового?

[Vittorio]

Есть такое соображение - в продукте резко возрастет кислотность амидного и енольного протона, поэтому они будут расходовать основание и не давать получаться аниону рядом с фосфонатом. То есть брать большой избыток ненуклеофильного основания И постепенно прибавлять его по мере затухания реакции.
Вообще насколько хорошей уходящей группой является эфир подобного карбамата - не знаю. Может, есть возможность его поменять на что-то более активированное, типа фенолового?

+1. кроме того, в исходнике более кислый протон- амидный. Причем намного. Можно обработать BuLi и получить типа дианион, но перспективы его циклизации туманны, ИМХО. А амидную функцию нельзя ли как-нить защитить?

[Бухалыч]

жЭсть.
Если только сначала из карбамата изоцианат сделать, ИМХО.

[young]

Спасибо всем ответившим!
Предварительно было опробовано NaH/DMF и TBAF/THF, контроль по ЯМР 31Р - продукта циклизации не наблюдается:(
Понравилась идея с изоцианатом.
Наверное-таки придётся убить карбамат, сделать изоцианат из аминогруппы, потом циклизация, т.е. как советует Бухалыч
Возиться с защитой амида желания нет, т.к. в продукте нужно будет от неё избавляться, а стабильность цикла к кислотам-основаниям неизвестна.