алкилирование пропаргилового спирта

[antonen]

Господа, кто-нибудь делал?
RX+HO-C=CH ---> RO-C=CH

Насколько реально получить эфир? Может быть тоже кто-то уже делал?
К сожалению, сам инфу практически не нашел, все что нашел довольно экзотично. Неужто простые синтезы совсем не работают?

Заранее спасибо.

[VOVAN CIR]

а если сначала получить хлорид и его уже алкилировать
Хлорид довольно активный, как All-Cl

З.Ы. в формуле у вас очепятка

[Phobos]

А в чем проблема? Идет алкиляция по углероду? И какой алкил надо ввести? Если обычный вроде метила/этила, то может, действительно, лучше взять метоксид матрия с пропаргил бромидом?

[Serty]

Спирт не алкилировали, как правило наоборо использовали пропаргилбромид/хлорид. Иногда(всеже насколько помню это было по сере) приходилось сталкиваться при очень основных условиях с образованием алленового продукта.

[ChemNavigator]

А что если просто взять пропаргиловый спирт, добавить к нему нужный спирт ROH и в кислой среде (например, в присутствии H3PO4) провести реакцию:
ROH+HO-C=CH ---> /H+/ ---> RO-C=CH + H2O

[Phobos]

To ChemNavigato: А как препятствовать образованию ди-пропаргилового эфира? Да и тройная связь в сильно кислотной среде не особо инертна.

[ChemNavigator]

To ChemNavigato: А как препятствовать образованию ди-пропаргилового эфира? Да и тройная связь в сильно кислотной среде не особо инертна.

Насчёт сильно кислотной среды - можно взять каталитические кол-ва кислоты. Или даже катионит КУ-2.

Насчёт дипропаргилового эфира: во-первых, он в кислой среде должен раскрываться, аналогично исходному пропаргиловому спирту. Во-вторых, можно ввести в реакцию избыток ROH, чтобы сместить равновесие. В третьих, реакционную смесь можно разогнать на фракции - целевой эфир (HCC-CH2-OR) отделить, а всё остальное (дипропаргиловый эфир + ROH + HCC-CH2OH) снова ввести в реакцию.

[antonen]

Сорри, опечатался
Почему именно спирт - потому что он дешевый. Разница в цене с пропаргилбромидом очень большая. Поэтому желательно использовать его. Насчет дипропаргилового эфира тоже непонятки - он тоже весьма и весьма недешевый. И меня вполне устроит - получится ли он из пропаргилового спирта плюс скажем TsOH?
Кстати, как из спирта получают бромид? Может быть это тоже вполне осуществимо?
А цель простая - получить ди-, три- и т.д. ины

[VOVAN CIR]

Сорри, опечатался
Почему именно спирт - потому что он дешевый. Разница в цене с пропаргилбромидом очень большая. Поэтому желательно использовать его. Насчет дипропаргилового эфира тоже непонятки - он тоже весьма и весьма недешевый. И меня вполне устроит - получится ли он из пропаргилового спирта плюс скажем TsOH?
Кстати, как из спирта получают бромид? Может быть это тоже вполне осуществимо?
А цель простая - получить ди-, три- и т.д. ины

Варится очень легко, лет 7 назад делал

[Cycloid]

Сорри, опечатался
Почему именно спирт - потому что он дешевый. Разница в цене с пропаргилбромидом очень большая. Поэтому желательно использовать его. Насчет дипропаргилового эфира тоже непонятки - он тоже весьма и весьма недешевый. И меня вполне устроит - получится ли он из пропаргилового спирта плюс скажем TsOH?
Кстати, как из спирта получают бромид? Может быть это тоже вполне осуществимо?
А цель простая - получить ди-, три- и т.д. ины

Вы только пожалуйста не сыпьте на пропаргиловый спирт тозилхлорида - получите запачканную тягу черной дряни...

[rombach]

VOVAN CIR
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic ... 35&t=23659