Дегидратация полиола

[Formalinum]

Уважаемые!
Имеется линейный 1-арил-н-алкилполиол. Интересно обсудить первую ступень его дегидратации.
Наиболее уязвимое место для отщепления воды от такого полиспирта находится явно у арильного заместителя. Однако, на ум приходят два пути такой дегидратации:

enols.gif

Два варианта предполагаемых условий дегидратации:
1. Кислотный катализ
2. Термическая дегидратация (тупо нагревание )

Требуются ваши мнения о первичных продуктах при этих условиях

P.S. При выкладывании соображений осторожнее со словами - здесь гугл

[Lexx]

А пинаколиновая перегруппировка вам на ум не приходит?

[Serty]

Вопрос теоретический, или есть какой-то замысел...?
Вообще, то мне больше нравится продукт А. По крайней мере это близко к способу получения 2-тетралонов из 1-тетралонов.

[Lexx]

1) Кислотный катализ. Он различный бывает. Можно небольшим количеством кислоты катализировать, а можно вообще в кислоту засунуть и кипятить там. Поэтому мои ставки:
Продукт А. В случае использования каталитических количеств кислоты. Т.к. бензильный катион будет поустойчивее.
Пинаколиновая перегруппировка - т.е. сдвиг алкильного, циклоалкильного заместителя в бензильное положение, которое в итоге приведет к альдегиду. Это в случае, если в избытке кислоты держать

2) Термолиз. Продукт А. Из соображений, что какая бы частица там не образовалась: катион, радикал, анион - в бензильном положении это все поустойчивее будет.

[Serty]

Lexx
Полюбопытствовал в БШ:
120 примеров - продукт А
2 примера - продукт В
17 примеров - пинаколиновая перегруппировка с образованием дизамещенных ацетальдегидов
Природа второго заместителя - любая, в том числе и ароматическая.
Вот так

[Formalinum]

А пинаколиновая перегруппировка вам на ум не приходит?

Приходит, но не в полпятого утра, когда чаще приходит тупизм
Как-то ухнуть всё дело в конц кислоту я не рассчитывал, а уже интересно бы

1) Кислотный катализ. Он различный бывает. Можно небольшим количеством кислоты катализировать, а можно вообще в кислоту засунуть и кипятить там. Поэтому мои ставки:
Продукт А. В случае использования каталитических количеств кислоты. Т.к. бензильный катион будет поустойчивее.
Пинаколиновая перегруппировка - т.е. сдвиг алкильного, циклоалкильного заместителя в бензильное положение, которое в итоге приведет к альдегиду. Это в случае, если в избытке кислоты держать

Здесь мои соображения совпадают

2) Термолиз. Продукт А. Из соображений, что какая бы частица там не образовалась: катион, радикал, анион - в бензильном положении это все поустойчивее будет.

Вот здесь я засомневался, иначе не спрашивал бы.
Ну, спасибо

[Formalinum]

Вопрос теоретический, или есть какой-то замысел...?
Вообще, то мне больше нравится продукт А. По крайней мере это близко к способу получения 2-тетралонов из 1-тетралонов.

Вопрос был в том, 2-бензил- или 2-фенилфуран встречать при дегидратации. А после напоминания о пинаколиновой перегруппировке уже и про 3-фенилфуран подумать надо - я уже чуть было вместо кочерыжек и кукурузных початков в синтез фурфурола этот арилполиол не засунул, но решил-таки спросить