окислить первичный спирт

[dima_dima]

Возникла необходимость окислить первичный спирт, содержащий в себе фрагмент амина (например этаноламин) до соответствующей кислоты, с сохранением аминогруппы при атмосферном давлении?
Буду лагодарен за любую помощь и совет. )

[i_van_69]

Общая органическая химия т.3, стр. 136
Там же ссылка: JACS, 1944, 66, 538

[ChemNavigator]

Как вариант, можно зашить тот же этаноламин в соотв. фталимид (с фталевым ангидридом), а дальше всё очевидно.

[IL]

К вопросу, а как окислить фталимидное производное этаноламина до альдегида а не кислоты. Чет попробовал МnO2 а он вообще не окисляет, даже до кислоты. Мож дело в оксиде?

[Cezar]

Сверн? ДМП? Коллинс?

[Nickolas]

К вопросу, а как окислить фталимидное производное этаноламина до альдегида а не кислоты. Чет попробовал МnO2 а он вообще не окисляет, даже до кислоты. Мож дело в оксиде?

IBX (суспензия в EtOAc), гипохлорит + ТEMPO, TCCA + TEMPO.

Никак не доберусь до этого оксила.. Надо бы его заварить и попробывать с TCCA.. Обещают количествннные выходы..

[Константин_Б]

IBX (суспензия в EtOAc), гипохлорит + ТEMPO, TCCA + TEMPO.

Ой, а можно для тех кто в танке... Что это за звери: IBX, ТEMPO, TCCA?

[Nickolas]

IBX (суспензия в EtOAc), гипохлорит + ТEMPO, TCCA + TEMPO.

Ой, а можно для тех кто в танке... Что это за звери: IBX, ТEMPO, TCCA?

http://en.wikipedia.org/wiki/IBX
http://en.wikipedia.org/wiki/TEMPO
http://en.wikipedia.org/wiki/Trichloroisocyanuric_acid

[Константин_Б]

Спасибо. Но только тогда система гипохлорит + ТEMPO не подходит:

but the reagent will convert aldehydes to carboxylic acids.

[Nickolas]

Спасибо. Но только тогда система гипохлорит + ТEMPO не подходит:

but the reagent will convert aldehydes to carboxylic acids.

Вы невнимательно прочли.

Вот примеры:

http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv8p0367

[IL]

Тут хоть в танке, хоть как а нет у нас этих окислительных зверей.

[Cezar]

А чем вам Сверн не по нраву? ДМСО, оксалил хлорид и триэтиламин всяко проще найти. Он, правда, муторный, но на выходы я не жаловался.

[Cherep]

Автору нужна кислота, а не альдегид.

[ChemNavigator]

К вопросу, а как окислить фталимидное производное этаноламина до альдегида а не кислоты. Чет попробовал МnO2 а он вообще не окисляет, даже до кислоты. Мож дело в оксиде?

Насколько я в курсе, в таких случаях нужен активированный (т.е. свежеприготовленный) МnO2.

[Serty]

Вообще, насколько я помню MnO2 окисляет не все спирты. Он в основном используется для аллильных и бензильных производых. В данном случае он не подходит.

[Cherep]

Да, диоксид марганца вроде не все спирты берёт.
И чё спорить, вон в соседнем форуме справочник по окислительно-восстановительным реагентам раздавали.

А амино-группу небось защищать надо, ведь она сама окислится.

[StYV]

На сайте

Код: Выделить всё

http://www.organic-chemistry.org/

есть соответствующий раздел.
С уважением StYV.