2-аминотиоэтанол

[anarchist]

Всем здрасте.
В наличии гидрохлорид 2-аминотиоэтанола. Как проще всего снять хлороводород и выделить чистый аминотиол (нужен очень чистый и безводный)?

[Serty]

Если не секрет, то зачем вам понадобился сабж такого качества? Мы с ним достаточно часто работали, но всегда хватало добавки TEA без выделения основания.

[rombach]

Попробуйте так

2-mercaptoethylamine hydrochloride was converted into the free base by treatment of a solution in methanol with the calculated amount of sodium in methanol, filtration, and evaporation. The base was purified by sublimation at 0.1 mm. It melted at 98-99", undepressed on being mixed with an authentic sample, m. p. 99".

Baddiley; Thain; Journal of the Chemical Society; 1952; 800-803; DOI: 10.1039/jr9520000800

[Serty]

Попробуйте так

2-mercaptoethylamine hydrochloride was converted into the free base by treatment of a solution in methanol with the calculated amount of sodium in methanol, filtration, and evaporation. The base was purified by sublimation at 0.1 mm. It melted at 98-99", undepressed on being mixed with an authentic sample, m. p. 99".

Baddiley; Thain; Journal of the Chemical Society; 1952; 800-803; DOI: 10.1039/jr9520000800

Поражен по самое не могу Отчего такая т. пл. Сравим ряды EtOH-EtSH; HS(CH2)2NH2 - HO(CH2)2NH2... Вам не кажется ли такая т.пл. уж очень аномальной.
Кстати глянул в БШ - много ссылок на ту же т. пл., но есть и ссылки на т. кип. в те же 99 С. Где правда то

Upd:
У меня появилось впечатление, что продукт с т. пл. 99 - это дисульфид. По т. пл. действительно похоже на кадаверин(1,4-диаминобутан) с пл. 28 С. А что касается самого вопроса, то методика предложенная rombach наверное сойдет, но все надо делать строго в инерте, а продукт перегонять.

[rombach]

Да, я все время боялся перепутать баночки, что гидрохлорид, что основание, по виду хрен отличишь.

[rombach]

...У меня появилось впечатление, что продукт с т. пл. 99 - это дисульфид....

Заодно бы и дисульфид в БШ глянули.

[Serty]

...У меня появилось впечатление, что продукт с т. пл. 99 - это дисульфид....

Заодно бы и дисульфид в БШ глянули.

пишут, что 135-136 С по единственной ссылке. И т. кип. 90-100(0.001 torr), 106-108(5 Torr) & 85-87(0.1 Torr) по трем ссылкам.
А для сабжа
98-100 С по 6 ссылкам. И т. кип. 98-99 по одной из сылок.

Я посмотрел повнимательнее ссылки, и похоже я был неправ Похоже, что у него действительно т. пл. ~ т. кип. Более детально в статьи лезть лень, но вероятно он из-за слабокислого характера SH образует некое подобие соли, что и повышает т. пл. в твердой фазе.

[ChemNavigator]

Поражен по самое не могу Отчего такая т. пл. Сравим ряды EtOH-EtSH; HS(CH2)2NH2 - HO(CH2)2NH2... Вам не кажется ли такая т.пл. уж очень аномальной.
Кстати глянул в БШ - много ссылок на ту же т. пл., но есть и ссылки на т. кип. в те же 99 С. Где правда то

Upd:
У меня появилось впечатление, что продукт с т. пл. 99 - это дисульфид. По т. пл. действительно похоже на кадаверин(1,4-диаминобутан) с пл. 28 С. А что касается самого вопроса, то методика предложенная rombach наверное сойдет, но все надо делать строго в инерте, а продукт перегонять.

По данным ACD/ChemSketch, прогнозируемая т.кип. для 2-аминотиоэтанола 133,6 +23 ⁰С.
Что касается высокой т.пл. - может он существует в виде внутренней соли NH3⁺-CH₂CH₂-S^- ?

[anarchist]

Если не секрет, то зачем вам понадобился сабж такого качества? Мы с ним достаточно часто работали, но всегда хватало добавки TEA без выделения основания.

Сабж нужен для реакции нуклеофильного присоединения по обоим функциям. Тоже склонялся к варианту с ТЭА in situ, но продукт реакции тоже д.б. твердым
Попробую вариант с алкоголятом.
Всем спасибо