AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение chemist » Вс ноя 30, 2008 11:18 pm

Доброго здоровья, уважаемые форумчане!

Случаем не прпомните пример такой реакции, только не под действием ферментов, а чисто органическую - алкилирование первичного амина алкил-моно-фосфатом?
Заранее спасибо за любой ответ :D .
I D E A = A u

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение Serty » Пн дек 01, 2008 12:14 pm

В БШ только несколько ферментативных примеров...

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение chemist » Пн дек 01, 2008 4:40 pm

Serty писал(а):В БШ только несколько ферментативных примеров...
Спасибо дорогой Serty! Уф, легко и приятно когда шапка больше не жмёт распухшую голову :D .
I D E A = A u

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2141
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение ChemNavigator » Пн дек 01, 2008 5:59 pm

chemist писал(а):Доброго здоровья, уважаемые форумчане!

Случаем не прпомните пример такой реакции, только не под действием ферментов, а чисто органическую - алкилирование первичного амина алкил-моно-фосфатом?
Заранее спасибо за любой ответ :D .
Так у него же остаются 2 кислотных водорода - разве они не будут протонировать амин, блокируя его алкилирование? Или речь идёт о солях (Na, K) этого соединения?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение chemist » Пн дек 01, 2008 9:34 pm

ChemNavigator писал(а):Так у него же остаются 2 кислотных водорода - разве они не будут протонировать амин, блокируя его алкилирование? Или речь идёт о солях (Na, K) этого соединения?
Конечно же речь идет о дианионе AlkOPO(O-)2, иначе амин будет протонирован, т.е. перестанет быть нуклеофилом.
I D E A = A u

Аватара пользователя
Ося
Сообщения: 1474
Зарегистрирован: Вт сен 07, 2004 4:17 pm

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение Ося » Вт дек 02, 2008 9:03 pm

Мне кажется скорее амидфосфорной кислоты получится
Лучшее средство от тараканов - плотный поток быстрых нейтронов...

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение chemist » Вт дек 02, 2008 11:14 pm

Ося писал(а):Мне кажется скорее амид фосфорной кислоты получится
Интересное предположение. Можете привести примеры такой реакции?

Отдаленный пример вопрошаемого превращения мне пришел на ум при рассмотрении механизма реакции глюкозо-6-фосфата с пропиламином, описанного в статье:
KETTNER, B.; LEDL, F.; LERCHE, H.; SEVERIN, T.; Tetrahedron 1991, v.47(45), pp.9351-9356.
Схема там какая-то чумная, но как минимум при превращении вещества 5 в вещество 6 фосфат-дианион выступает в роли нуклеофуга (элеминируется).
Последний раз редактировалось chemist Вт дек 02, 2008 11:53 pm, всего редактировалось 1 раз.
I D E A = A u

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2141
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение ChemNavigator » Вт дек 02, 2008 11:28 pm

chemist писал(а): Отдаленный пример вопрошаемого превращения мне пришел на ум при рассмотрении механизма реакции глюкозо-6-фосфата с пропиламином
Скажите, а 6-е положение в глюкозе - это случайно не ацетальный гидроксил?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: AlkOPO(OH)2 + RNH2 ---> AlkNHR + H3PO4

Сообщение chemist » Вт дек 02, 2008 11:45 pm

ChemNavigator писал(а):Скажите, а 6-е положение в глюкозе - это случайно не ацетальный гидроксил?
Это эндоциклическая СН2ОН-группа (когда глюкоза в пиранозной форме). Линейная формула этого фосфата (эфира Робизона):
CHO(CHOH)4CH2OPO(OH)2.
I D E A = A u

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Majestic-12 [Bot] и 33 гостя