Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Ramus
Сообщения: 147
Зарегистрирован: Ср дек 22, 2004 10:26 am

Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Ramus » Пт янв 09, 2009 8:17 pm

Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А хотелось бы в результате получить короткие цепочки олигомеров. Не подскажите как это сделать?
Может эта реакция описана где-нибудь, я не смог найти.

Iskander
Сообщения: 3152
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Iskander » Пт янв 09, 2009 9:31 pm

Бери большой избыток ЭГ (не менее чем 3 ЭГ на каждый карбоксил).

Получатся примерно 6 - 8 меры. Но в этом случае всё равно задолбаешься разделять.

А почему именно лимонка? Там ведь и сшивка пойти может.

Аватара пользователя
Ramus
Сообщения: 147
Зарегистрирован: Ср дек 22, 2004 10:26 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Ramus » Пт янв 09, 2009 10:38 pm

Iskander писал(а):Бери большой избыток ЭГ (не менее чем 3 ЭГ на каждый карбоксил).

Получатся примерно 6 - 8 меры. Но в этом случае всё равно задолбаешься разделять.

А почему именно лимонка? Там ведь и сшивка пойти может.
Лимонная кислота для меня наиболее доступна.

При нагревании избыточный ЭГ всеравно ведь улетит? Или может попробовать греть с обратным холодильником.

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Upstream » Пт янв 09, 2009 11:04 pm

Боюсь, что вначале лимонка превратится в итаконовый ангидрид (см. вложение), а дальше будет каша...
Лучше уж возьмите янтарную кислоту или её ангидрид.

Аватара пользователя
Ramus
Сообщения: 147
Зарегистрирован: Ср дек 22, 2004 10:26 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Ramus » Сб янв 10, 2009 9:55 am

Upstream писал(а):Боюсь, что вначале лимонка превратится в итаконовый ангидрид (см. вложение), а дальше будет каша...
Лучше уж возьмите янтарную кислоту или её ангидрид.
До превращения лимонки в итаконовый ангдрид дело не дойдет. Я думаю, вначале она прореагирует с ЭГ, так как эта реакция видимо идет при температуре около 100 град.С, при этой температуре лимонная кислота совсем не разлагается.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Сб янв 10, 2009 1:52 pm

Ramus писал(а):Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А хотелось бы в результате получить короткие цепочки олигомеров. Не подскажите как это сделать?
Может эта реакция описана где-нибудь, я не смог найти.
А какая вообще-то цель этих манипуляций?

Аватара пользователя
Ramus
Сообщения: 147
Зарегистрирован: Ср дек 22, 2004 10:26 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Ramus » Сб янв 10, 2009 6:33 pm

FOX-7 писал(а):А какая вообще-то цель этих манипуляций?
Я буду проверять адсорбционную способность этих олигомеров на некоторых материалах применяемых в керамике

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Сб янв 10, 2009 11:40 pm

Ramus писал(а):Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А хотелось бы в результате получить короткие цепочки олигомеров. Не подскажите как это сделать?
Может эта реакция описана где-нибудь, я не смог найти.
А не пробовали водные растворы лимонки и ЭГ в требуемом стехиометрическом соотношении кипятить с обратным холодильником ?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Любитель_Манниха » Вс янв 11, 2009 12:07 am

Видимо кипятили:
Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А вот если попробовать один из реагентов не сразу кидать, а прикапывать :shuffle:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Вс янв 11, 2009 12:44 am

Ramus писал(а): Я буду проверять адсорбционную способность этих олигомеров на некоторых материалах применяемых в керамике
Ну проверите, а для чего это нужно? :D

talgar
Сообщения: 451
Зарегистрирован: Пн дек 15, 2008 11:27 pm

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение talgar » Вс янв 11, 2009 2:11 pm

Любитель_Манниха писал(а):Видимо кипятили:
Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А вот если попробовать один из реагентов не сразу кидать, а прикапывать :shuffle:
Линейный полимер может получиться только в двух случаях:
1. Реагируют два мономера АА и ББ (гексаметилендиамин + адипиновая кислота), получается -АА-ББ-АА-ББ...
2. Реагирует один мономер АБ (капролактам, аминобензойная кислота), получается -АБ-АБ-АБ-...

Лимонная кислота - мономер типа АБББ. С чего вы взяли, что получится линейный полимер в реакции с этиленгликолем АА?
Можете попробывать сконденсировать лимонку саму. Может получится дендромер.

Вообще-то, для комплескования можно попробывать готовые полимеры: полиэтиленоксид, ПВС, поливинилпирролидон и т.п.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Вс янв 11, 2009 8:00 pm

Ramus писал(а):Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А что это за вязкая жидкость, имеется ввиду что она из себя представляет?

Аватара пользователя
Ramus
Сообщения: 147
Зарегистрирован: Ср дек 22, 2004 10:26 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение Ramus » Вс янв 11, 2009 9:13 pm

talgar писал(а): Линейный полимер может получиться только в двух случаях:
1. Реагируют два мономера АА и ББ (гексаметилендиамин + адипиновая кислота), получается -АА-ББ-АА-ББ...
2. Реагирует один мономер АБ (капролактам, аминобензойная кислота), получается -АБ-АБ-АБ-...

Лимонная кислота - мономер типа АБББ. С чего вы взяли, что получится линейный полимер в реакции с этиленгликолем АА?
Можете попробывать сконденсировать лимонку саму. Может получится дендромер.

Вообще-то, для комплескования можно попробывать готовые полимеры: полиэтиленоксид, ПВС, поливинилпирролидон и т.п.
Мне было важно чтобы полимер был с низкой степенью полимеризации (например 40 звеньев), и не обязательно линейный.
FOX-7 писал(а):
Ramus писал(а):Если греть смесь раствора лимонной кислоты и этилен гликоля, то образуется вначале вязкая жидкость, а потом вообще пористая масса.
А что это за вязкая жидкость, имеется ввиду что она из себя представляет?
Я думаю, это уже образовался продукт поликонденсации, он еще растворим в воде, бесцветен. А если продолжать нагревать его дальше, то образуется нерастворимый в воде немного эластичный материал.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Вс янв 11, 2009 9:35 pm

Может это то что тебе и надо? :D
А так получается все на пальцах :( :up: :down:
Как в той сказке: поди туда не зная куда и принеси то ........
Бабушка в детстве тебе читала такие? Вот то же самое сейчас и мы слушаем от тебя сказки.
Попроси коллег для начала пусть пробьют по БШ или скафандеру что известно в мировой практике по взаимодействию ЛК и ЭГ.

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение StYV » Пн янв 12, 2009 8:39 pm

Вообще-то в полимерной химии эта ситуация давно описана, взаимодействие трехфункционального мономера с двухфункциональным. Чтобы получать воспроизводимый продукт необходимо контролировать исходное соотношение мономеров и следить кинетически за ходом процесса - иначе в результате может образоваться трехмерная структура, проще говоря - козел, который никому не нужен да и реакционный сосуд потом проще выбросить.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Поликонденсация лимонной к-ты с ЭГ

Сообщение FOX-7 » Пн янв 12, 2009 9:15 pm

Я предпочитаю конкретику. Описано или нет, какие условия взаимодействия необходимы.
А общие соображения и так очевидны.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей