4-(bromomethyl)-3-nitrobenzoic acid

[S324]

Вот, хачу сабж.
Бромирование не идёт до конца. Остаётся процентов 20 исходника.
досыпание NBS не помогает. может есть секреты? имеет ли значение сухость растворителя?(у мну бензол).

[Phobos]

Иногда на сложный эфир реакции лучше идут, чем на свободную кислоту - даже если она на первый взгляд инертна к условиям реакции. А я бы еще поостерегся, чтоб карбоксилатом не заместить ненароком получающийся бромид.
Бензол вообще гадость и на мой взгляд, не имеет никаких преимуществ в такой реакции перед дихлорметаном или хлороформом.
Если ничего не помогает, придется выходить из спирта или смириться с неполной конверсией.

[Falcon]

Приходилось бромировать и п-толуиловую к-ту и ее эфир. Выходы в случае к-ты заметно ниже (процентов на 15-20). Бромировал NBS в CCl4. В основе брал методу, описанную в Титце, Айхере.
Здесь скорее всего будет та же закономерность.
ЗЫ. Вот только метилен и хлороформ для таких целей лучше не использовать.

[Phobos]

CCl4 у нас практически невозможно уже купить, хуже, чем бензол. Но у меня в реакциях CH2Cl2 и CHCl3 работали вполне хорошо. Еще трихлороэтилен рекомендуют. Вот как раз бензол ни разу не встречал.