Трифтороалкены

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6590
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Трифтороалкены

Сообщение Phobos » Сб фев 28, 2009 12:53 pm

Какие есть общие методы получения трифтороалкенильных соединений типа R-CH2CH2-CF=CF2? Имеется в виду внесение фторов в молекулу, а не алкиляция готовым покупным фрагментом, уже содержащим нужный трифтороалкенил. Из литературы я понял, что в основном на последнем этапе используется дегалогенация соответствующего насыщенного производного, содержащего на конце искомые три фтора + еще два брома/хлора в позициях 1 и 2 (R-CH2CH2-CXF-CX'F2). А как такой прекурсор получить? И есть ли еще способы?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2130
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Трифтороалкены

Сообщение OrganicChemist » Вс мар 01, 2009 12:30 am

Без химии на основе тетрафторэтилена или хлортрифторэтилена тут, думаю, не обойтись. :? Какими фторсожержащими исходными соединениями или фторирующими реагентами обладаете?
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6590
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трифтороалкены

Сообщение Phobos » Вс мар 01, 2009 1:31 pm

Завтра узнаю точно, что будет в моем распоряжении. Предполагаю, что речь идет о довольно больших количествах, так что придется обойтись без дорогой экзотики. Хотя HF, фториды и фтор в баллоне - тоже не сахар:)
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2130
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Трифтороалкены

Сообщение OrganicChemist » Вс мар 01, 2009 3:10 pm

Ок, сообщите об исходных тогда.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6590
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трифтороалкены

Сообщение Phobos » Ср мар 04, 2009 12:28 pm

Решил добавить вопрос в этот пост, поскольку темы связаны.
Итак, имеется весьма интересная радикальная димеризация:
CF2Br-CFClBr + CH2=CH2 = CF2Br-CFCl-CH2-CH2Br
Потом цинком или железом убирают бром-хлор и получают трифтороалкен.

А вопрос такой - а можно ли сделать подобную реакцию на более дешевый исходник CF2Cl-CFCl2, вместо дибромида? Или заменить в нем хлоры на бромы по известным методам?
Прошу помочь с поиском, поскольку Гугл завален миллионами ссылок на полимеризацию и кополимеризацию и трудно найти иголку в стоге сена.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Трифтороалкены

Сообщение S324 » Ср мар 04, 2009 3:50 pm

вот, что ищется
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6590
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трифтороалкены

Сообщение Phobos » Ср мар 04, 2009 10:39 pm

Спасибо! Вот только картинки у меня не отображаются. Но вроде самая первая реакция из JACS 1987 это именно присоединение этилена, судя по приведенной брутто-формуле вещества. Завтра закажу статью.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6590
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трифтороалкены

Сообщение Phobos » Чт мар 05, 2009 9:48 am

Фигня, к сожалению, оказалась - статья не синтетическая, об изучении ESR каких-то тииранов в матрице из фреона и этилена.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 36 гостей