Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1551
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение ChemNavigator » Пн мар 02, 2009 9:28 pm

Cherep писал(а):А что известно о стабильности таких дианионов относительно соли дималонового эфира?
RO2C-C-(Na+)R1-CO2Na
vs
RO2C-C-(Na+)R1-CO2R
-COONa по своим электроакцепторным свойствам примерно соответствует водороду. Т.е. кислотность
RO2C-C-(Na+)R1-CO2Na
будет примерно на уровне RO2C-C-(Na+)R1-H
(т.е. где-то на уровне этилацетата)

Cherep
Сообщения: 22584
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение Cherep » Пн мар 02, 2009 9:30 pm

ChemNavigator писал(а): -COONa по своим электроакцепторным свойствам примерно соответствует водороду. Т.е. кислотность
RO2C-C-(Na+)R1-CO2Na
будет примерно на уровне RO2C-C-(Na+)R1-H
(т.е. где-то на уровне этилацетата)
Ну вот я тож примерно так полагаю.
А это где-нибудь написано?
Таблица какая-нибудь или статья?
Или это личный опыт?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1551
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение ChemNavigator » Пн мар 02, 2009 9:42 pm

Cherep писал(а):Ну вот я тож примерно так полагаю.
А это где-нибудь написано?
Таблица какая-нибудь или статья?
Или это личный опыт?
Да, это было написано. Есть такая книга "Днепровский, Темникова. Теор. основы орг. химии", там где-то была таблица с константами заместителей, в т.ч. и для -COONa, который был примерно равен водороду.

Cherep
Сообщения: 22584
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение Cherep » Пн мар 02, 2009 9:57 pm

ChemNavigator писал(а):Да, это было написано. Есть такая книга "Днепровский, Темникова. Теор. основы орг. химии",
Знаем такой креатиф.
Upd: в смысле, посмотрю там.

Maloy
Сообщения: 3940
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение Maloy » Пн мар 02, 2009 10:27 pm

Далее, вопрос я сей задал потому, что один человек при написании механизма одного превращения постулирует эту реакцию. Вот такое декарбоксилирование в кипящем бензоле. С последующей атакой элекрофилом (сложным эфиром - а-ля Кляйзен).
можно предположить еще вариант (предполагая присутствие в реакционной смеси сложного эфира) с этерификацией (переэтерификация) малоновой кислоты (соли) в эфир (гем-диэфир), который, крайне легко, переходит в кетон, который уже атакуется электрофилом.

Аватара пользователя
Ivan110
Сообщения: 4640
Зарегистрирован: Чт мар 22, 2007 12:26 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение Ivan110 » Вт мар 03, 2009 1:38 am

ответ от скафандера для декарбоксилирования в инертных
растворителях моноэфир-соль:

Cherep
Сообщения: 22584
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Декарбоксилирование солей моноэфиров малон. к-от

Сообщение Cherep » Вт мар 03, 2009 1:14 pm

:mrgreen: :lol:
Ivan110 писал(а):ответ от скафандера для декарбоксилирования в инертных
растворителях моноэфир-соль:
А про метанол что-нибудь известно? :shuffle:
И кстати, разве там можно было растворитель задавать? :shuffle:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя