Реакция ангидридов карбоновых кислот с PCl 5

[OrganicChemist]

Реагируют ли PCl5 и ангидриды алифатических карбоновых кислот? Кто-нибудь видел такое?

[Phobos]

По идее, выглядит логично, что ангидрид может быть промежуточным продуктом при реакции кислоты с PCl5 как с водоотнимающим реагентом. Так как потом все переходит в хлориды кислот, то думаю, что если начать не с кислоты, а с ангидрида, то придем к тому же. А что Ларок пишет в главе про interconversions of acid derivatives? У меня он на работе.

[OrganicChemist]

Что кислоты дают с PCl5 хлорангидриды, это известно. Для получения ангидридов кислот из кислот в Лароке значится POCl3. Возможно, что PCl5 действительно расщепит ангидрид кислоты. Это ж типо [PCl4]+[PCl6]-.

[Phobos]

Я не вижу тут особой роли у атома кислорода на POCl3, в реакции он не участвует. Думаю, пентахлорид действует так же, только помощнее. В крайнем случае, надо капнуть чуть воды в смесь:)

[OrganicChemist]

Да тут все просто - соединение PCl5 - ионное, а PCl3, POCl3, SOCl2 и SO2Cl2 - молекулярные. Последние не расщепляют ангидриды кислот в отсутствие воды.

[S324]

хлорангидрид с пентахлоридом поличится, но если есть альфа-водороды, то жди хлорирования

[OrganicChemist]

хлорангидрид с пентахлоридом поличится, но если есть альфа-водороды, то жди хлорирования

Ссылку не дадите для подтверждения Ваших слов?

[S324]

держи