Гидролиз эфиров с TMS-Hal

[Phobos]

Имеется у меня трипептид, очень вязкий, полярный и липкий. К нему приделана с одной стороны ди-изопропилацетилфосфонатная группа (i-PrO)2(PO)-CH2-CO-NH-..., а с другой карбоксильная группа аминокислоты защищена метиловым эфиром. Надо мне снять оба изопропила и метиловый эфир. Ожидаю при этом, что вещество станет еще более полярным, мерзким и липким, поэтому желательно обойтись без водной обработки с экстракцией и побочных продуктов, поскольку чистить затруднительно уже сейчас. Изопропилы должны сниматься TMS-Br, который вроде как пептидные связи не затрагивает и дает лишь летучие побочные продукты. Вопрос: можно ли так же снять и метиловый эфир? Может TMS-I взять? Кто-нибудь делал такое лично - насколько чисто идут такие реакции?

[adolfina]

Имеется у меня трипептид, очень вязкий, полярный и липкий. К нему приделана с одной стороны ди-изопропилацетилфосфонатная группа (i-PrO)2(PO)-CH2-CO-NH-..., а с другой карбоксильная группа аминокислоты защищена метиловым эфиром. Надо мне снять оба изопропила и метиловый эфир. Ожидаю при этом, что вещество станет еще более полярным, мерзким и липким, поэтому желательно обойтись без водной обработки с экстракцией и побочных продуктов, поскольку чистить затруднительно уже сейчас. Изопропилы должны сниматься TMS-Br, который вроде как пептидные связи не затрагивает и дает лишь летучие побочные продукты. Вопрос: можно ли так же снять и метиловый эфир? Может TMS-I взять? Кто-нибудь делал такое лично - насколько чисто идут такие реакции?

А вы попробуйте со смесью NaOH+H2O2 HOO- очень хороший нуклеофил убивает как сложные эфиры так и нитрилы, но амиды не трогает. Либо NaO2 или KO2+ межфазный переносчик.

[Phobos]

Во-первых, оба фосфонатных эфира так все равно снять не получится, а во-вторых, потом не получится от солей отбиться - на C18-картридже вещество вылетает вместе с солями в чистой воде. Надо будет ионообменную колонку подбирать и т.д.
После ТМS-X, как я писал - все побочные продукты летучие.