введение эпоксигруппы в бензольное кольцо.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Ganabobel
Сообщения: 87
Зарегистрирован: Вт фев 15, 2005 4:11 pm

введение эпоксигруппы в бензольное кольцо.

Сообщение Ganabobel » Чт мар 26, 2009 11:17 pm

Собственно вопрос такой- можно ли ввести эпоксигруппу в бензольное кольцо полистирола (или этилбензола) путем его алкилирования эпихлоргидрином с 3-хлористым алюминием. Если можно, то пришлите пожалуйста методику или дайте ссылку на соответствующие работы. Заранее спасибо.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: введение эпоксигруппы в бензольное кольцо.

Сообщение chemist » Чт мар 26, 2009 11:29 pm

По-моему эпихлоргидрин полимеризуется в присутствии безводного AlCl3, хотя м.б. я путаю с пропиленоксидом, проверьте и нам расскажите :up: .
I D E A = A u

Iskander
Сообщения: 3152
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Re: введение эпоксигруппы в бензольное кольцо.

Сообщение Iskander » Пт мар 27, 2009 11:35 am

Думаю, что нельзя.

Спирты и простые эфиры имеют свойство реагировать с хлоридом алюминия с образованием алкоксидов.

Окись пропилена полимеризуют на щелочном катализе. ЭХГ в щёлочи тоже может дать сильно сшитый полимер, но щёлочи надо много.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: введение эпоксигруппы в бензольное кольцо.

Сообщение Phobos » Пт мар 27, 2009 12:30 pm

Думаю, комплексация алюминия с кислородом на первой стадии значительно более выгодна, чем образование AlCl4-. То есть эпоксид раскроется, полученный карбокатион уже может пройти кучу всяких других интрамолекулярных превращений, а до ароматического кольца даже и не дойти.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 16 гостей