Бромирование ФИТЦа

[Алексей Хрущёв]

Скажите, пожалуйста, можно пробромировать непосредственно фенилизотиоцианат?
Читал статью в которой бромировали бромной водой финилИЗОЦИАНАТ, так там выходы приличные были.
С фитцом проблем не будет?

[rombach]

Пробромировать можно, только изотиоцианатная группа при этом вряд ли сохранится.

[Алексей Хрущёв]

Мне как раз надо чтоб она сохранилась...
Как же быть, чтож синтезировать исходя из анилина

[rombach]

Да, что-то вроде того...

Representative Procedure for Arylamines. A 50 mL roundbottomed
flask was charged with p-bromoaniline (1.89 g, 11.0
mmol), Et3N (5.03 mL, 36.2 mmol), and THF (10 mL), then cooled
with an ice bath under N2 atmosphere. CS2 (0.66 mL, 11.0 mmol)
was added by syringe pump over 0.5 h. More CS2 (0.66 mL, 11.0
mmol) and Et3N (1.8 mL, 12.1 mmol) were added after 1H NMR
of an aliquot indicated incomplete conversion into the dithiocarbamate.
Once conversion of the salt was completed, (18 h) the
mixture was cooled with an ice bath and TsCl (2.30 g, 12.1 mmol)
was added. The reaction was stirred at room temperature for 1 h.
The material was subjected to workup (as above) and 1.76 g of
p-bromophenyl isothiocyanate was obtained in 77% yield. 1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) ä 7.64 (d, J ) 8.4 Hz, 2H), 7.40 (d, J ) 8.8
Hz, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) ä 134.6, 132.7, 129.4,
127.9, 120.6. IR 2923.6 (w), 2076.5 (m).

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo070246n

[Алексей Хрущёв]

Эх. Я думал из фитца получится...
Ладно, спасибо большое!