Лактим-лактамная таутомерия фолиевой кислоты

[A_D]

Уважаемые коллеги!
Возник вопрос, достаточно теоретический, но, тем не менее, интересный. Как вы изображаете фолиевую кислоту? Отечественные авторы видят в 4-м положении гидроксильную группу, в то время как Британская Фармакопея изображает на ее месте оксо-группу. Конечно, как я предполагаю, кислота присутствует в смеси обоих форм, но какая в таком случае преобладает?

[A_D]

Ну неужели ни у кого нет никаких соображений на этот счет?.. Помогите плиз

[A_D]

Ауу?...

[ChemNavigator]

Формулу фолиевой кислоты наизусь мало кто помнит, Вы картинку в текст вставьте (оба таутомера), тогда и обсуждение пойдёт быстрее.

[S324]

оксо- преобладает на 99.9%

[Marxist]

По предсказанию марвина 95,1% оксо-формы с протоном на ближайшем атоме азота (NC1=NC2=C(N=C(CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=N2)C(=O)N1), 4,4% с протоном на противоположном (NC1=NC(=O)C2=C(N1)N=CC(CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)=N2) и 0,5% с протоном в соседнем кольце (NC1=NC(=O)C2=NC(CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)=CNC2=N1). А формулу рисовать или смайлс приводить действительно весьма желательно.

[Химический_чёртик]

Равновесие оксо и гидрокси группы фолиевой кислоты сводится к понятию лактим-лактамной таутомерии. Карбонильная группа сопряжена с атомом азота, азот является электронодонором, что приводит к образованию лактимной формы (где находятся одновременно кратная связь и ОН группа). Этот тип равновесия также относят к прототропной таутомерии (то есть динамическому равновесию изомерных форм, обусловленных миграцией протона) и т.к. азот является более сильным основанием, чем кислород, протон прочнее связан с азотом - поэтому преобладает в фолиевой кислоте лактамная форма.