. Её раньше изображали структурой 01 (1,3-дикетон), потом стали рисовать структуру 02 (кетоенол). Ну тогда чего бы не гидролизавться амидной группе в жестких условиях? Может быть она ароматическая и ее нужно изображать формулой 06 ? 
). 
2,4-dioxopyrrolidine (tetramic acid)Arminum писал(а):ПМР-спектр этого славного соединения.
Я бы больше удивился, если бы она легко гидролизовалась.Arminum писал(а): А чё не гидролизуется - не понятно...
Не гидролизуется она в этих реагентах, потому как в этих условиях даже если представить, что соединение раскрылось, то оно все равно закроется. Кислота будет активировать карбонильную группу к атаке амина, т.к. выгодно ему замкнуться. К тому же кислота будет енолизовать это соединение, по-видимому аж до соединения 6, надо посмотреть ИК-спектр в неводном растворе какой-нибудь сильной кислоты, например в HBF4. А в щелочи может изменяться равновесие дикетон = енолят дикетона. Тоже можно посмотреть на хорошем ИК-спектрометре будет ли видна там кетонная группы обычная и сопряженная с двойной связью. Только опять же взять надо надо неводный раствор сильного основания. Поварьировать концентрацию, посмотреть как будет меняться спектр. Если есть возможность, то можно и на ЯМР посмотреть, но кому это будет нужно. А что масс-спектр этого соединения показывает?chemist писал(а):Эта кислота - крепкий орешек - не гидролизуется ни в конц. HCl ни в 30%-ной NaOH
Тоже склоняюсь к (6) - анион (а то и дианион), по крайней мере, к нему скатится.esir писал(а):К тому же кислота будет енолизовать это соединение, по-видимому аж до соединения 6, надо посмотреть ИК-спектр в неводном растворе какой-нибудь сильной кислоты, например в HBF4. А в щелочи может изменяться равновесие дикетон = енолят дикетона.
Спектр в пользу (1) или (2) наверняка.А что масс-спектр этого соединения показывает?
. Возможно ПМР-щик не полностью растворил образец, проэкстрагировав ДМСО-ом из порошка в основном примеси. 
Экспериментальные, из какого-то патента.chemist писал(а):To: amge
Это расчетные ПМР-ры?
Кто есть ху сказать по нему сложновато... Надо посидеть, подумать. Но это не 06. Да по той же причине: Протонирование приводит к σ-комплексу α-атакованного пиррола.chemist писал(а):Коллеги, спасибо за такой большой интерес к моему вопросу!
Отвечаю по порядку. <...>
To: Formalinum
Мне тоже представляется, что дианион ароматичен, наверняка и моно-анион тоже. Вещество дает характерную положительную реакцию на фенолы с хлорным железом (коричневое окрашивание), чем не факт в пользу ароматичности?
Масс-спектра нету
Почему анион стабилен понятно, причина – ароматичность, но вот почему протонированный катион не присоединяет воду к карбонилу?
Этот патент какой-то лажовый: в статье, на которую они ссылаются (J.C.S. Perkin 1,1973, 2907) т.пл. вещества - pale yellow solid, m.p. > 360"С, тогда как у них - 120"C, к тому же не понятно откуда они взяли кетонную и енольную формыamge писал(а):Экспериментальные, из какого-то патента.
Кстати, там и масс-спектр есть:
MS (70 eV): 99 (M+ , 32), 71 (78), 43 (58), 42 (100).
Поимеризуются по ионному механизму, значит реагируют с нуклеофилами, чем вода-то хуже?Formalinum писал(а):Протонирование приводит к σ-комплексу α-атакованного пиррола.
А такие комплексы не склонны раскрывать цикл - они тупо полимеризуются, если очень настаивать
Хотелось бы получить 3-Кето-4-аминомаслянную кислоту из тетрамовой кислоты, ехать через Владивосток не хотелось быFormalinum писал(а):Если важно раскрыть цикл, смените тактику - раскрывайте гидроксиламином, гидразином, возможно, бисульфитом. При этом могут наполучаться другие гетероциклы - уж с ними и воевать потом
А она существует в свободном виде-то?chemist писал(а):Хотелось бы получить 3-Кето-4-аминомаслянную кислоту из тетрамовой кислоты, ехать через Владивосток не хотелось бы
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 28 гостей
