восстановление нитро и иминогруппы цинком в солянке

[salem]

о-нитрофенол + бромацетон= нитрофеноксиацетон,
затем нужно воостановить нитро в аминогруппу, чтобы она потом образовала внутримолекулярный кетимин с кетогруппой.
Вопрос: если восстанавливать цинком или оловом в солянке будет восстановление имина или нет?
Что лучше выбрать?

[barbos]

может быть дитионит

[Upstream]

А если через орто хлор/бром фенол, а потом с аммиаком?

[barbos]

Upstrem : А если через орто хлор/бром фенол, а потом с аммиаком?

в чем идея
можно схемку ?

[rombach]

С оловом вроде кетимин не восстанавливается.
Stoermer; Brockerhof; CHBEAM; Chemische Berichte; 30; 1897; 1635.
Еще с палладием на угле тоже хорошо идет.
Joung, Meyoung Ju; Ahn, Jin Hee; Kim, Hoe Moon; Kim, Kee Won; Kang, Jae Hoon; Lee, Seok Joon; Yoon, Nung Min; JHTCAD; Journal of Heterocyclic Chemistry; English; 39; 5; 2002; 1065 - 1070.