Пирокатехин =) Адреналин

[ТРИТИЙ]

Здравствуйте, господа!
Думаю, что это вполне безпалевно и непротивозаконно, решил синтезировать адреналин
Не подскажет ли кто потентов парочку, а то гугл выдаёт только биосинтез....?
1.Пирокатехин с хлорангидридом хлоруксусной к-ты по Фридель-Крафтсу
?1. Хлорангидрид хлоруксусной к-ты - хлорацетил хлорид?
?2. Из хлоруксусной к-ты и тионила сделать можно?
?3. С AlCl3 идёть нормально данная реакция?( пэохлортри нет, но могу наварить PCl3/PCl5)
?4. Ну и сама метода?
2.Далее сабж метиламинируеццо с образованием адреналона
?1.Метиламин гидрохлорид можно использовать?
3.Восстановление до адреналина
?1.Al/Hg и т. п., гидразин восстановят?
Спасибо!
P.S. в аптеку продавать не буду

[rombach]

Вот вам патент, читайте.

[bromin]

была такая работа у знакомых. Не знаю запускали ли производственную нитку или нет, но работа в свое время кипела не шуточная. Может что и воспроизведется

[ТРИТИЙ]

Спасибо, rombach
Спасибо, bromin О!
Отэтава мне и надобно было
Но всё же, чем восстанавливать, ибо кат. гидрированием нет возможности?

[rombach]

По-моему, в патенте описано восстановление амальгамой алюминия. Попробуйте все-же его почитать.

[Myrsten]

А может, рассмотреть методику получения сабжа из натурального сырья ? (предлагал же slavert добывать индол из натурпродукта ). В старых книгах есть подробные методики. Бойня/мясокомбинат поблизости есть ?

[maks]

если каталитическим гидрированием нет возможности , часто удается обходить технические проблемы трансферной гидрогенацией
Платина на угле как катализатор , формиат аммония -восстановитель , в метаноле и вперед
будет ли работать в этом случае? посмотрите литературу

[Sander1234]

А может, рассмотреть методику получения сабжа из натурального сырья ? (предлагал же slavert добывать индол из натурпродукта ). В старых книгах есть подробные методики. Бойня/мясокомбинат поблизости есть ?

Оффтоп:
А если перед забоем скотину пугать до уср...ки, то можно производить нетолько адреналин, но и скатол )))

[ТРИТИЙ]

А может, рассмотреть методику получения сабжа из натурального сырья ? (предлагал же slavert добывать индол из натурпродукта ). В старых книгах есть подробные методики. Бойня/мясокомбинат поблизости есть ?

Оффтоп:
А если перед забоем скотину пугать до уср...ки, то можно производить нетолько адреналин, но и скатол )))

.....Можно и адренохром .....

[ТРИТИЙ]

По-моему, в патенте описано восстановление амальгамой алюминия. Попробуйте все-же его почитать.

Да, понял, почитал.... Al/Hg rocks
Ну а если AlCl3 instead of POCl3 на первой стадии юзать, то на выход особо не повлияет?

[ТРИТИЙ]

А может, рассмотреть методику получения сабжа из натурального сырья ? (предлагал же slavert добывать индол из натурпродукта ). В старых книгах есть подробные методики. Бойня/мясокомбинат поблизости есть ?

Муторно как-то....Юного химега неправильно поймут.....А от индола я б не отказался

[IB]

Ну а если AlCl3 instead of POCl3 на первой стадии юзать, то на выход особо не повлияет?

Полагаю, что AlCl3 может быть не совместим с таким полифенолом в реакции Фриделя-Крафтса (читай может быть куча грязи). Т.е. вероятно всё правильно - следует использовать более слабый агент, POCl3.

[ChemNavigator]

По-моему, использование POCl3 или хлорангидридов в реакциях с фенолами - это слишком (хлорангидриды будут реагировать по фенольному кислороду).
Насколько я помню, активные фенолы (а пирокатехин к ним относится) нормально ацилируются просто кислотами в присутствии ПФК.
=> Т.е. в данном случае надо взять ClCH2COOH (а не её хлорангидрид).

[ТРИТИЙ]

По-моему, использование ... хлорангидридов в реакциях с фенолами - это слишком .

Так хлорангидрид йа вроде-бы и не собирался использовать, кислота в несколько раз дешевле

По-моему, использование POCl3 ... в реакциях с фенолами - это слишком .

Намёк,что всё-таки AlCl3 покатит?

[ChemNavigator]

Намёк,что всё-таки AlCl3 покатит?

Нет, это был намёк на ПФК, а не хлорид алюминия.
Я был уверен, что видел информацию об ацилировании фенолов кислотами в присутствии ПФК в Вейганд-Хильгетаге, однако посмотрел, - и не смог найти. Короче, вот пара ссылок, так сказать, на Ваш страх и риск:
link1
link2

Гидрохинон (11.0 г, 0.1 моля), октановая кислота (30.2 г, 0.21 моля), гептан (110 мл), и метансульфоновая кислота (10 мл, 0.14 моля) были нагреты до кипения (98 C) в течение 5 часов в колбе 300 мл, оборудованной ловушкой Дина-Старка. За это время было собрано 3 мл воды. Слой сульфокислоты был отделен, и слой гептана промыли однажды 50 мл воды и дважды 50 мл насыщенного раствора NaHCO3. Смесь отфильтровали, чтобы удалить 5 г продукта, октаноилгидрохинона октаноат, в то время как выпаривание органического слоя дало 17.3 г. Полный выход продукта был 22.3 г, 94 % теории