Получение 4-гидроксикумарина

[donjj]

Добрый день,
требуется ваш совет по получению сабжа.
Пробовал через хлорангидрид ацетилсалициловой кислоты,
пытался вводить во взаимодействие с ацетоуксусным эфиром
в пристуствии основания. Получал нечто,что считал 3-ацетил-4-оксикумарином (не идентифицировал).
Дальше обрабатывал серной кислотой и..ничего не получал на выходе.

В литературе искал относительно эффективный и доступный способ синтеза - увы не нашел.

[Phobos]

Найдите все сообщения от пользователя "Кумаринка", кажется, что-то подобное тут мелькало года три назад.

[donjj]

Найдите все сообщения от пользователя "Кумаринка", кажется, что-то подобное тут мелькало года три назад.

Спасибо, но увы - не то.
Кумаринка интерсовалась реакциями кумариновых систем (да, в том числе и производных
4-гидроксикумарина), но инфы по получеию самого кумаринового ядра там нет.

[Бухалыч]

Тут смотрели? :

Chemistry of 4-Hydroxycoumarin
K. N. Trivedi, S. S. Madhava Rao, S. V. Mistry, S. M. Desai

Код: Выделить всё

http://dx.doi.org/10.1002/chin.200306224

[Phobos]

Конденсация фенола с малоновой кислотой в присутствии хлорида цинка.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01074a630

[donjj]

Chemistry of 4-Hydroxycoumarin
K. N. Trivedi, S. S. Madhava Rao, S. V. Mistry, S. M. Desai

Спасибо, за совет, но увы - у Wiley InterScience только эбстракт, а полный текст доступен в
Journal of the Indian Chemical Society. Так что это только авторам писать и просить у них статью

Конденсация фенола с малоновой кислотой в присутствии хлорида цинка.

Спасибо большое. Я думал, что литературу просмотрел хорошо
Раньше не видел, завтра с утра гляну подробно.

[Warfarin]

Насколько помню, промышленный метод - метил(или этил)хлорформиат на 2-гидроксиацетофенон и последующая циклизация то ли с NaH, то ли с Na. Лучше всего запросите поиск по Бейльштейну.