Название вещества по Е,Z - системе

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

Название вещества по Е,Z - системе

Сообщение Archeolog » Вс окт 23, 2005 9:40 pm

Здравствуйте, помогите пожалуйста человеку, начинающему изуать органическую химию с решением следующей задачки: Написать структурные формулы и назвать по Е,Z - системе следующие углеводороды:
s - транс, транс, транс - 3,5 - октадиен и s - цис, цис, транс - 2,4 - гептадиен.
Ценен не столько правильный ответ, сколько алгоритм его поиска. Буду благодарен за любую информацию по этому вопросу.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вс окт 23, 2005 10:17 pm

E,Z-номенклатура происходит от двух немецих слов: "entgegen" "zusammen" (в написании их мог ошибиться, но не суть). Первое значит "порознь", а второе "вместе". Фактически, это слегка надстроенная цис, транс-номенклатура, она решает те же задачи -- наименование геометрических изомеров при двойных связях. Если два старших заместителя находятся по одну сторону от двойной связи, то такой изомер называется Z-, если по разные, то E-.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Vetal
Сообщения: 420
Зарегистрирован: Ср июн 29, 2005 7:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Vetal » Пн окт 24, 2005 12:48 am

Но не всегда Е это транс, а Z цис...
цис/транс рассматривает заместители по "одинаковасти", а Е/Z по старшинству...
например: цис-1,2-дихлор,1-бром-этен это Е-1,2-дихлор-1-бром-этен....

Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

Сообщение Archeolog » Пн окт 24, 2005 8:20 pm

Vetal и Satyros спасибо за ответы.
А что озачает s - транс, транс, транс - 3,5 - октадиен. Ведь в этом соединениии только 2 двойные связи, а приставка транс повторяется трижды. Что означает буква s? и как все таки назвать это соединение по Е, z - системе и написать его структурную формулу?

eukar

Сообщение eukar » Пн окт 24, 2005 8:27 pm

В этом случае речь идет о конформере.

Смотри, например, здесь http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0% ... 0%B8%D1%8F
Существование конформеров иногда обозначают термином «поворотная изомерия». Среди диенов различают s-цис- и .s-транс - изомеры, которые, по существу, являются конформерами, возникающими в результате вращения вокруг простой (s-single) связи:
То есть первый "транс" относится к конформеру, а два других - собственно к двойной связи.
NB - цитируемая статья - неплохой FAQ по изомерии!

Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

Сообщение Archeolog » Пт окт 28, 2005 9:17 pm

Болшое спасибо всем окзавшим мне помощь, задачка решена и сдана преподавателю.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: lexeym и 13 гостей