Дизамещённый нафталин (структура?)

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Сб июн 13, 2009 5:59 pm

Phobos писал(а):Вот тут делали Ф-К в обычных условиях и получили:
Acetylation of naphthalene with acetyl chloride and aluminium chloride in carbon disulphide at 80 °C affords 1,6- and 1,5-diacetylnaphthalene in the ratio 4 : 1.
Растворители для этой реакции не радуют - либо нитробензол, либо сероуглерод, нда :)

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 14982
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение Любитель_Манниха » Сб июн 13, 2009 10:42 pm

Кстати интересно, почему? :shuffle: Стабилизируют промежуточные сигма-комплексы? А выход какой обещают, и какой у Вас?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Cherep
Сообщения: 22386
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение Cherep » Сб июн 13, 2009 11:03 pm

Да они инертны к условиям ФК, в первую очередь, ПМСМ. Хотя как там на самом деле, надо смотреть в литературе.

А чёто вроде спектры ваще в доску разные :issue:

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Вс июн 14, 2009 8:06 am

Cherep писал(а):А чёто вроде спектры ваще в доску разные :issue:
Первый снят при добавлении D2O в ДМСО-d6. Меня самого удивляет почему он так сильно отличается, причём отличается только ароматика.
Думал это остатки нафталина мешаются. ChemDraw 11.0 предсказывает для нафталина два синглета 7,62 и 7,36. Не знаю насколько врёт, но мешать действительно может.

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Вс июн 14, 2009 8:08 am

Любитель_Манниха писал(а):А выход какой обещают, и какой у Вас?
Это вроде как небольшое открытие, поэтому нигде не описаны ни методики, ни обсуждаемый продукт. Поэтому у меня возникли сомнения публиковать-нет предполагаемую структуру.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4543
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение Phobos » Вс июн 14, 2009 7:01 pm

Мне кажется, выбор растворителей для многих реакций связан с тем, что в 50-е годы именно они были доступны, а об их вредности для здоровья никто особо не задумывался. Когда-то бензолом руки мыли в лабораториях. А методики продолжают тупо перепечатывать в течение 60 лет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14538
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение Vittorio » Вс июн 14, 2009 11:23 pm

Любитель_Манниха писал(а):Кстати интересно, почему? :shuffle: Стабилизируют промежуточные сигма-комплексы? А выход какой обещают, и какой у Вас?
Да они инертны к условиям ФК, в первую очередь, ПМСМ.
именно так и есть, инертные. Еще, как вариант, можно брать хлорбензол

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Пн июн 15, 2009 9:04 am

Vittorio писал(а):именно так и есть, инертные. Еще, как вариант, можно брать хлорбензол
У меня, например, хлорбензол реагирует.
На соседнем мгушном сайте пишут "В настоящее время предпочтение отдается тетрахлорэтану, 1,2-дихлорэтану и прежде всего легко летучему хлористому метилену, хорошо растворяющему хлорид и бромид алюминия." http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/aro ... (3.4).html

Наверное этот самый дихлорметан надо очень тщательно чистить от воды и HCl.

Аватара пользователя
amge
Сообщения: 1669
Зарегистрирован: Вт июл 31, 2007 11:42 am

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение amge » Пн июн 15, 2009 11:00 am

ИЛИЯ писал(а):"В настоящее время предпочтение отдается тетрахлорэтану, 1,2-дихлорэтану и прежде всего легко летучему хлористому метилену, хорошо растворяющему хлорид и бромид алюминия."
Хлорид алюминия сам по себе в хлористом метилене не растворяется. Бромид -- да, хорошо растворим. Использовать хлористый метилен для реакций типа Фриделя-Крафтса опасно, хоть он как растворитель очень хорош для этого, проводить ракцию нужно только в мягких условиях, СН2Сl2 может составить конкуренцию алкилирующуму/ацилирующему агенту, т.к. катион CH2Cl+ весьма стабилен. Вот 1,2-дихлорэтан удачный выбор, он инертен, достаточно летуч и по растворяющей способности и диэлектрической проницаемости похож на хлористый метилен.

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Пн июн 15, 2009 11:36 am

Перечитал свою эксперименталку. Спектры у меня разные, потому что это должно быть разные вещества. Первый спектр для продукта полученного в минимуме нитробензола, второй в расплаве нафталина. Придётся поработать с нафталином плотнее.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 14982
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение Любитель_Манниха » Пн июн 15, 2009 8:49 pm

amge писал(а): СН2Сl2 может составить конкуренцию алкилирующуму/ацилирующему агенту, т.к. катион
Вот и я об этом подумал :shuffle: Нитробензол, наверное, лучший вариант, не загорится, как CS2, и не имеет сочетания свойств летучесть+йадовитость, как дихлорэтан :roll: Ну и электрофильное замещение хуже идёт, чем в хлорбензоле.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 204
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Дизамещённый нафталин (структура?)

Сообщение ИЛИЯ » Чт июн 18, 2009 11:43 am

Дихлорэтан с бензолом в присут. АlСl3 -> дифелилэтан (дибензил).
© Химическая энциклопедия
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1449.html

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя