Растворители для этой реакции не радуют - либо нитробензол, либо сероуглерод, ндаPhobos писал(а):Вот тут делали Ф-К в обычных условиях и получили:
Acetylation of naphthalene with acetyl chloride and aluminium chloride in carbon disulphide at 80 °C affords 1,6- and 1,5-diacetylnaphthalene in the ratio 4 : 1.
Дизамещённый нафталин (структура?)
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
- Любитель_Манниха
- флудомастер
- Сообщения: 15138
- Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Кстати интересно, почему? Стабилизируют промежуточные сигма-комплексы? А выход какой обещают, и какой у Вас?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Да они инертны к условиям ФК, в первую очередь, ПМСМ. Хотя как там на самом деле, надо смотреть в литературе.
А чёто вроде спектры ваще в доску разные
А чёто вроде спектры ваще в доску разные
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Первый снят при добавлении D2O в ДМСО-d6. Меня самого удивляет почему он так сильно отличается, причём отличается только ароматика.Cherep писал(а):А чёто вроде спектры ваще в доску разные
Думал это остатки нафталина мешаются. ChemDraw 11.0 предсказывает для нафталина два синглета 7,62 и 7,36. Не знаю насколько врёт, но мешать действительно может.
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Это вроде как небольшое открытие, поэтому нигде не описаны ни методики, ни обсуждаемый продукт. Поэтому у меня возникли сомнения публиковать-нет предполагаемую структуру.Любитель_Манниха писал(а):А выход какой обещают, и какой у Вас?
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Мне кажется, выбор растворителей для многих реакций связан с тем, что в 50-е годы именно они были доступны, а об их вредности для здоровья никто особо не задумывался. Когда-то бензолом руки мыли в лабораториях. А методики продолжают тупо перепечатывать в течение 60 лет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Любитель_Манниха писал(а):Кстати интересно, почему? Стабилизируют промежуточные сигма-комплексы? А выход какой обещают, и какой у Вас?
именно так и есть, инертные. Еще, как вариант, можно брать хлорбензолДа они инертны к условиям ФК, в первую очередь, ПМСМ.
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
У меня, например, хлорбензол реагирует.Vittorio писал(а):именно так и есть, инертные. Еще, как вариант, можно брать хлорбензол
На соседнем мгушном сайте пишут "В настоящее время предпочтение отдается тетрахлорэтану, 1,2-дихлорэтану и прежде всего легко летучему хлористому метилену, хорошо растворяющему хлорид и бромид алюминия." http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/aro ... (3.4).html
Наверное этот самый дихлорметан надо очень тщательно чистить от воды и HCl.
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Хлорид алюминия сам по себе в хлористом метилене не растворяется. Бромид -- да, хорошо растворим. Использовать хлористый метилен для реакций типа Фриделя-Крафтса опасно, хоть он как растворитель очень хорош для этого, проводить ракцию нужно только в мягких условиях, СН2Сl2 может составить конкуренцию алкилирующуму/ацилирующему агенту, т.к. катион CH2Cl+ весьма стабилен. Вот 1,2-дихлорэтан удачный выбор, он инертен, достаточно летуч и по растворяющей способности и диэлектрической проницаемости похож на хлористый метилен.ИЛИЯ писал(а):"В настоящее время предпочтение отдается тетрахлорэтану, 1,2-дихлорэтану и прежде всего легко летучему хлористому метилену, хорошо растворяющему хлорид и бромид алюминия."
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Перечитал свою эксперименталку. Спектры у меня разные, потому что это должно быть разные вещества. Первый спектр для продукта полученного в минимуме нитробензола, второй в расплаве нафталина. Придётся поработать с нафталином плотнее.
- Любитель_Манниха
- флудомастер
- Сообщения: 15138
- Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Вот и я об этом подумал Нитробензол, наверное, лучший вариант, не загорится, как CS2, и не имеет сочетания свойств летучесть+йадовитость, как дихлорэтан Ну и электрофильное замещение хуже идёт, чем в хлорбензоле.amge писал(а): СН2Сl2 может составить конкуренцию алкилирующуму/ацилирующему агенту, т.к. катион
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская
Re: Дизамещённый нафталин (структура?)
Дихлорэтан с бензолом в присут. АlСl3 -> дифелилэтан (дибензил).
© Химическая энциклопедия
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1449.html
© Химическая энциклопедия
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1449.html
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей