надыбал на реакцию

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Cherep
Сообщения: 22280
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение Cherep » Ср июн 17, 2009 6:53 pm

К кетонам цинкорганика хреновато присоединяется энантиоселективно, но присоединяется. Только про непредельные незнаю.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 866
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Re: надыбал на реакцию

Сообщение horks » Ср июн 17, 2009 7:57 pm

Диметилсульфоксония метилид должен присоединиться к двойной связи непредельного кетона.

Аватара пользователя
Сергей1111
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение Сергей1111 » Чт июн 18, 2009 7:12 pm

Я бы посмотрел в поиске что можно сделать из этих структур. Могу сделать это для вас в свободное время. Навскидку приходят мысли: Назаров, циклопропанирование, эпоксидирование, Михаэль, Хек, присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой, восстановление до алилового спирта с последующим превращением в аллилкарбонат или бромид и карбонилированием (СО + метанол в присутствии палладия), Штеттер...

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение rashnikov » Чт июн 18, 2009 8:43 pm

Сергей1111 писал(а):Я бы посмотрел в поиске что можно сделать из этих структур. Могу сделать это для вас в свободное время. Навскидку приходят мысли: Назаров, циклопропанирование, эпоксидирование, Михаэль, Хек, присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой, восстановление до алилового спирта с последующим превращением в аллилкарбонат или бромид и карбонилированием (СО + метанол в присутствии палладия), Штеттер...
Исчо метатезис, Виттиг, региоселективное циклоприсоединение. А про циклопропанирование тут уже подробно обсуждали.
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13015
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: надыбал на реакцию

Сообщение maks » Чт июн 18, 2009 9:33 pm

спасибо за идеи меня интересует чем оно гут , не как 2 отдельно взятые функциональные группы , а в коллективе
ну вот Назаров тянет, 1,4 присоединения тоже , конечно, особенно Штеттер нравится :up:

а вот в чем идеи присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой ? можно рисунок

"метатезис, Виттиг "если они хитрее простых моно функциональных интересно бы

а исчо вопрос гетеро Дильс Алдер работать должен ? :shuffle:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение rashnikov » Чт июн 18, 2009 9:47 pm

maks писал(а): а вот в чем идеи присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой ? можно рисунок

"метатезис, Виттиг "если они хитрее простых моно функциональных интересно бы

а исчо вопрос гетеро Дильс Алдер работать должен ?
Имхо, гетеро-Дильс-Альдер пойдет, и даже по кетогруппе, если ее предварительно возбудить фотохимически. Что же касается Сузуки, то товарищ, вероятно, имел в виду выделить борный эфир, получающийся как продукт присоединения катехолборана к винильной и/или циклогексеновой двойной связи, и ввести его в реакцию с арилгалогенидом, вот так, например:
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение rashnikov » Чт июн 18, 2009 9:51 pm

Сорри, заглючил редактор при подгонке размеров рисунка!
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение rashnikov » Чт июн 18, 2009 10:04 pm

Однако более православно, на мой взгляд, действовать не катехолбораном, а 4,4,5,5,4',4',5',5'-октаметил-[2.2']-бис-{1,3,2}диоксаборинилом
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 14857
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: надыбал на реакцию

Сообщение Любитель_Манниха » Пт июн 19, 2009 12:28 am

Гетеро Дильс-Альдер предположительно происходит при "димеризации" 2-метилен-альфатетралона, описано в лит-ре.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
Сергей1111
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение Сергей1111 » Пт июн 19, 2009 7:36 am

Спасибо, именно это и имел в виду говоря про Сузуку :) . А вообще давайте перечислим все возможные реакции которые можно тут сделать :) Вот например какую штуку можно сделать:

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: надыбал на реакцию

Сообщение rashnikov » Пт июн 19, 2009 2:08 pm

Еще раз о спиртах, метод Йоргенсена:
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13015
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: надыбал на реакцию

Сообщение maks » Пт июн 19, 2009 2:59 pm

да, спасибо интересно
а ссылка может есть какая

я думаю может one-pot запузырить
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: ximi и 6 гостей