Страница 2 из 2

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Ср июн 17, 2009 6:53 pm
Cherep
К кетонам цинкорганика хреновато присоединяется энантиоселективно, но присоединяется. Только про непредельные незнаю.

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Ср июн 17, 2009 7:57 pm
horks
Диметилсульфоксония метилид должен присоединиться к двойной связи непредельного кетона.

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 7:12 pm
Сергей1111
Я бы посмотрел в поиске что можно сделать из этих структур. Могу сделать это для вас в свободное время. Навскидку приходят мысли: Назаров, циклопропанирование, эпоксидирование, Михаэль, Хек, присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой, восстановление до алилового спирта с последующим превращением в аллилкарбонат или бромид и карбонилированием (СО + метанол в присутствии палладия), Штеттер...

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 8:43 pm
rashnikov
Сергей1111 писал(а):Я бы посмотрел в поиске что можно сделать из этих структур. Могу сделать это для вас в свободное время. Навскидку приходят мысли: Назаров, циклопропанирование, эпоксидирование, Михаэль, Хек, присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой, восстановление до алилового спирта с последующим превращением в аллилкарбонат или бромид и карбонилированием (СО + метанол в присутствии палладия), Штеттер...
Исчо метатезис, Виттиг, региоселективное циклоприсоединение. А про циклопропанирование тут уже подробно обсуждали.

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 9:33 pm
maks
спасибо за идеи меня интересует чем оно гут , не как 2 отдельно взятые функциональные группы , а в коллективе
ну вот Назаров тянет, 1,4 присоединения тоже , конечно, особенно Штеттер нравится :up:

а вот в чем идеи присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой ? можно рисунок

"метатезис, Виттиг "если они хитрее простых моно функциональных интересно бы

а исчо вопрос гетеро Дильс Алдер работать должен ? :shuffle:

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 9:47 pm
rashnikov
maks писал(а): а вот в чем идеи присоединение катехолборана (BBN) с последующей Сузукой ? можно рисунок

"метатезис, Виттиг "если они хитрее простых моно функциональных интересно бы

а исчо вопрос гетеро Дильс Алдер работать должен ?
Имхо, гетеро-Дильс-Альдер пойдет, и даже по кетогруппе, если ее предварительно возбудить фотохимически. Что же касается Сузуки, то товарищ, вероятно, имел в виду выделить борный эфир, получающийся как продукт присоединения катехолборана к винильной и/или циклогексеновой двойной связи, и ввести его в реакцию с арилгалогенидом, вот так, например:

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 9:51 pm
rashnikov
Сорри, заглючил редактор при подгонке размеров рисунка!

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Чт июн 18, 2009 10:04 pm
rashnikov
Однако более православно, на мой взгляд, действовать не катехолбораном, а 4,4,5,5,4',4',5',5'-октаметил-[2.2']-бис-{1,3,2}диоксаборинилом

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Пт июн 19, 2009 12:28 am
Любитель_Манниха
Гетеро Дильс-Альдер предположительно происходит при "димеризации" 2-метилен-альфатетралона, описано в лит-ре.

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Пт июн 19, 2009 7:36 am
Сергей1111
Спасибо, именно это и имел в виду говоря про Сузуку :) . А вообще давайте перечислим все возможные реакции которые можно тут сделать :) Вот например какую штуку можно сделать:

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Пт июн 19, 2009 2:08 pm
rashnikov
Еще раз о спиртах, метод Йоргенсена:

Re: надыбал на реакцию

Добавлено: Пт июн 19, 2009 2:59 pm
maks
да, спасибо интересно
а ссылка может есть какая

я думаю может one-pot запузырить