Снятие циклогексилиденовой защиты с диола в присутствии OTBS

[OrganicChemist]

Уважаемые коллеги, помогите найти оригинальную статью, где проводят удаление циклогексилиденовой защиты с диола в присутствии TBS-защиты на третей гидроксильной группе. Спасибо.

[Phobos]

У меня сомнения на тему, что это можно сделать селективно, хотя многое зависит от конкретного субстрата. Но могу посоветовать вместо циклогексанона взять бромоциклогексанон или бромоциклопентанон. Эта группа упомянута в книге Т. Грин. Суть в том, что бром там получается в бета-положении к кислороду, и группу можно снять в нейтральных условиях магнием или цинком, через образование органометаллики с немедленной бета-элиминацией.