Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Vladimir1980
Сообщения: 179
Зарегистрирован: Вс ноя 04, 2007 11:11 pm

Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение Vladimir1980 » Пт июн 19, 2009 3:03 pm

Коллеги! Помогите, пожалуйста, найти препаративную методику получения бромметилметилового эфира (монобромметиловый эфир Br-CH2-O-CH3). По хлор производному литературы полно, а вот с бромом неувязочка. Простая замена HCl(г) на HBr кажется сомнительной, да и генерировать последний гораздо сложнее.

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение rashnikov » Пт июн 19, 2009 3:35 pm

Vladimir1980 писал(а):Коллеги! Помогите, пожалуйста, найти препаративную методику получения бромметилметилового эфира (монобромметиловый эфир Br-CH2-O-CH3). По хлор производному литературы полно, а вот с бромом неувязочка. Простая замена HCl(г) на HBr кажется сомнительной, да и генерировать последний гораздо сложнее.
Параформ, метанол и HBr. Ничего утешительного.

Karvonen, Chem. Zentl., 1912 II, 1268.
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение Phobos » Пт июн 19, 2009 5:03 pm

Можно в реакцию с хлоридом добавить in situ NaBr. Я видел такое в реакции защиты MTM-группой - к спирту и Cl-CH2-SMe добавляли NaI.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение chemist » Пт июн 19, 2009 5:10 pm

Статья из CCD, надеюсь поможет:

Entry Name: Bromomethoxymethane, 9CI
Synonym(s): Bromomethyl methyl ether, 8CI. Bromodimethyl ether. Methoxymethyl bromide
Chapman Hall Number: CWX60-U
CAS Registry Number: 13057-17-5

BrCH2OMe

Molecular Formula: C2H5BrO
Molecular Weight: M 124.965.
Physical Description: Liq..
Density: d204 1.60.
Boiling Point: Bp 87 deg.

References:
Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra,1, 326A (nmr)
Aldrich Library of FT-IR Spectra, 1st edn.,1, 209B (ir)
Aldrich Library of FT-IR Spectra: Vapor Phase,3, 273A (ir)
Akishin, PA et al.,CA,1961, 55, 355 (sruct)
Schank, K et al.,Chem. Ber.,1974, 107, 3026 (synth)
[00033918-2]
I D E A = A u

Vladimir1980
Сообщения: 179
Зарегистрирован: Вс ноя 04, 2007 11:11 pm

Re: Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение Vladimir1980 » Пт июн 19, 2009 9:07 pm

Спасибо! Chemische Berichte, Volume 107, Issue 9 (p 3026-3035) то, что доктор прописал!!! :up:

Аватара пользователя
Сергей1111
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am

Re: Бромметилметиловый эфир (монобромметиловый эфир)

Сообщение Сергей1111 » Сб июн 20, 2009 7:53 pm

Будьте осторожны! Лютый канцероген!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей