гидрохлорид индола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Cherep
Сообщения: 23304
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: гидрохлорид индола

Сообщение Cherep » Ср июл 01, 2009 3:01 pm

ганс писал(а):2-алкил(арил) индолы нифига не засаливаются по индольному азоту- зуб даю.
Что это за термин? :shock:

Да полно публикаций о выделении олигомеров индолов при проведении циклизации по-Фишеру например (катализ кислотами). Другое дело, что можно условия подобрать, когда таких продуктов меньше становится.

Zord
Сообщения: 1454
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Re: гидрохлорид индола

Сообщение Zord » Ср июл 01, 2009 5:21 pm

Ptizza писал(а):. Те, кто работает с индолом утверждают, что его хлориды нестойкие и при контакте с водой просто гидролизнутся.
И правильно утверждают!:)

Насчет привесить хлор на индольный азот-както держал статейку в руках, но там связь наверное все таки ковалентная!
De Rosa M, J Chem Soc, Chem Commun, p. 482, 1975

Ptizza

Re: гидрохлорид индола

Сообщение Ptizza » Ср июл 01, 2009 7:59 pm

Zord писал(а):
Ptizza писал(а):. Те, кто работает с индолом утверждают, что его хлориды нестойкие и при контакте с водой просто гидролизнутся.
И правильно утверждают!:)

Насчет привесить хлор на индольный азот-както держал статейку в руках, но там связь наверное все таки ковалентная!
De Rosa M, J Chem Soc, Chem Commun, p. 482, 1975[/
Спасибо, сейчас гляну статью.

ганс
Сообщения: 121
Зарегистрирован: Чт дек 21, 2006 11:28 pm

Re: гидрохлорид индола

Сообщение ганс » Ср июл 01, 2009 8:06 pm

Cherep писал(а):
ганс писал(а):2-алкил(арил) индолы нифига не засаливаются по индольному азоту- зуб даю.
Что это за термин? :shock:

Да полно публикаций о выделении олигомеров индолов при проведении циклизации по-Фишеру например (катализ кислотами). Другое дело, что можно условия подобрать, когда таких продуктов меньше становится.
имелась в виду кватернизация индольного азота если так лучше звучит.
уажаемый Cherep, так как я зубами раскидываться не привык- давайте разберёмся в вопросе. кроме циклизаций по-Фишеру существует еще как минимум 2 именных реакции образования индола с использованием кислого катализа в той или иной степени - синтезы Бишлера и Неницеску. со всеми ними знаком далеко не на уровне лит. обзоров. во всех случаях кватернизации по 1-N азоту не наблюдалось. это когда на выходе классический индольный скелет, то что называют 1-Н индол. 3-Н индолы которые ранее назывались псевдоиндолами обычно и входят в состав олигомеров

Cherep
Сообщения: 23304
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: гидрохлорид индола

Сообщение Cherep » Ср июл 01, 2009 8:57 pm

ганс писал(а):во всех случаях кватернизации по 1-N азоту не наблюдалось. это когда на выходе классический индольный скелет, то что называют 1-Н индол.
Да где написал, что индол по азоту протанируется? :D
В упор не вижу.
Я индольщик бывший.
ганс писал(а):3-Н индолы которые ранее назывались псевдоиндолами обычно и входят в состав олигомеров
Да о них и речь!!!
Только там перегруппировка из 3 в 2 идёт ещё :wink:

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Re: гидрохлорид индола

Сообщение horks » Ср июл 01, 2009 9:02 pm

Я думаю, что индолы будут протонироваться так же, как и енамины: в условиях кинетического контроля - по N1, а в условиях термодинамического - по С3.

ганс
Сообщения: 121
Зарегистрирован: Чт дек 21, 2006 11:28 pm

Re: гидрохлорид индола

Сообщение ганс » Ср июл 01, 2009 9:40 pm

Да где написал, что индол по азоту протанируется? :D

имеется в виду протонирование по С-3? с незамещённым и моноакильными производными (по 3 положению) 1-Н индола такое не прокатывало. а 3,3 диалкил- это опять же псевдоиндол.


и входят в состав олигомеров

да изначально разговор о мономерах шёл

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: гидрохлорид индола

Сообщение rashnikov » Чт июл 02, 2009 4:18 pm

Ну вот, братья и сестры, сабж по теме Птиццы. Это даже не патент как таковой, это еще только application.
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Re: гидрохлорид индола

Сообщение Бухалыч » Чт июл 02, 2009 6:33 pm

ПДФ как-то более читабелен, ПМСМ

Аватара пользователя
rashnikov
Сообщения: 433
Зарегистрирован: Вс май 10, 2009 12:33 am

Re: гидрохлорид индола

Сообщение rashnikov » Чт июл 02, 2009 7:14 pm

Вы правы, коллега Бухалыч, глюк в матрице. Стганно... стганно...
Down the river drifts an axe
From the town of Byron.
Let it float by itself -
Fucking piece of iron!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 25 гостей