Растворимость фенилацетилинида меди

[iskariot]

Коллеги, подскажите, в чем хорошо растворятеся фенилацетилинид меди?
Пиридин не предлагать

[Silan]

один знакомый утверждал, что растворимость в ДМФА резко возрастает, если прибавлять безводный хлорид кальция. Сам сей факт не проверял, делал реакции с ним в толуоле или диоксане

[iskariot]

В толуоле и диоксане?
Растворялся полностью? И в каких количествах?

[Silan]

и в толуоле и в диоксане суспензия, если и есть растворимость, то очч не большая

[iskariot]

Блин! Нужна гомогенность....

[rashnikov]

Фенилацетилид меди во всех органических растворителях если и растворяется, то очень хреново. Навскидку предложу аммиачный ДМА

ЗЫ. Исправьте название топика.

[iskariot]

Да, вариантов мало....

ЗЫ. Я опечатку исправил! Вам того же желаю

[rashnikov]

IUPAC рекоммендует copper (I) phenylacetylide
ЗЫ. Название топика все еще нуждается в коррекции. Слишком много букофф "И" в слове "фенилацетилИнид"

[iskariot]

тогда не прав я,
Подведу итог: дрянь эта ни в чем не растворяется толково кроме пиридина... И реакцию таки придется проводить в гетерофазной системе

[rashnikov]

А чем плох пиридинчег? Или вы не Глэйзера делаете? Напишите-ка схему синтеза, плиз.

[iskariot]

Не Глейзера я делаю... Просто идейка одна появилась... А вот схему пока не напишу Если все получится - то тогда с удовольствием

[rashnikov]

Вот вам для вдохновения такой фокус типа Негиши:

[iskariot]

спасибо, конечно, но Негиши -это очевидно

[Silan]

помнится был обзор по ацетиленидам меди кого-то из корифеев, давнишний, может там что полезное есть, в понедельник гляну

[Phobos]

Чисто интуитивно попробовал бы что-то хинолиновое.

[Cherep]

TMEDA?
Теоретически рассуждая ацетилениды - это полимеры... значит нужжно чемто координационную сферу меди заполнять...
Однако, наверняка кто-то эту проблему решал.

Книжка про ацетилены была с методиками..., потом Бартон-Уоллис? Какой бы ещё справочник

[iskariot]

При беглом просмотре литературы ничего толкого не всплыло. реакции проводят или в суспензии, или в пиридине. Ни то, ни другое не подходит. Чисто эмпирически перебрал практически все общеприянтые растворители.
На счет хинолина думал - но хрен редьки не слаще (или хинолин пиридина не вкуснее ). Добвалять в систему лигандов тоже особенно не хочется. Слишком реагент активный...

[rashnikov]

Так сделайте сольвент-фри.

[iskariot]

В микроволновку запихать? Фенилацетиленид? Увольте...

[rashnikov]

А вы его в микроволновке прямо и приготовьте. Ребята так вот Глазера делали:

When a mixture of powdered 1,1-diphenylpropargyl alcohol and CuCl2 · 2 pyridine complex was reacted at 50 C for 20 h, the coupling product (1,1,6,6-tetraphenylbuta-2,4-diyne-1,6-diol) was obtained in 65% yield.