2-меркаптоэтанол

[Любитель_Манниха]

Что получится, если сабж греть с кислотой - эфир, сульфид, цикл или аццкая смесь? Если у коллег найдутся ссылки на селективное получение эфира и особенно сульфида OH-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-OH, буду очень признателен

[VOVAN CIR]

Хорошая тема - замена ОН на SR

Слышал, что нечто подобное идет с азеотропной отгонкой в бензоле в присутствии уксусной или пропионовой к-т

Однако с сабжем вероятнее получится смесь поли-продуктов
Может его в трубе над кислым цеолитом прогнать

[Phobos]

По идее, Ваше целевое соединение можно получить реакцией меркаптоэтанола с 2-бромоэтанолом или этиленоксидом. Сера более сильный нуклеофил, чем гидроксильный кислород. В Крайнем случае, можно селективно защитить гидроксил через силиловый эфир - сродство кислорода с кремнием неизмеримо выше, чем у серы.
Да, кстати, надеюсь, в соляной кислоте Вы его греть не будете?:)

[Бухалыч]

Метода на тиодигликоль из ОргСина
upd: вот пдфка

thiodiglycol.pdf

Вообще, при работе с меркаптоэтанолом у мну сложилось впечатление, что он может дегидратироваться много во что, например, в тииран, в 1,4-дитиан и т.д.

[Upstream]

Нужно окислить в дисульфид и выдрать одну серу. Погугли на +disulfide(s) +desulfurization

[Любитель_Манниха]

может окисление в дисульфид само по себе пригодицца, спасибо за наводку

Коллега Бухалыч, а можно чуть поподробней, при каких условиях дегидратировался?

[Cherep]

Топикстартер,
в Лернере смотрели?

[Upstream]

Слышал, что нечто подобное идет с азеотропной отгонкой в бензоле в присутствии уксусной или пропионовой к-т
Однако с сабжем вероятнее получится смесь поли-продуктов
Может его в трубе над кислым цеолитом прогнать

Я бы пошёл дальше и попробовал покатализироать/промотировать процесс циклизации солями цинка и другими падкими на серу катионами. Скорее всего, это уже описано.

[Бухалыч]

Я когда-то планировал заняться вплотную всей этой меркаптоэтанольщиной, но было не до того.
Ежели уважаемый Любитель_Манниха затеял нечто подобное, рекомендую пробить дегидратацию при катализе бензиловым спиртом + слабыми малонуклеофильными кислотами, как

Слышал, что нечто подобное идет с азеотропной отгонкой в бензоле в присутствии уксусной или пропионовой к-т

У меня был кой-какой (2-гидроксиэтил)тиометиларен, так он от косого взгляда (и небольших температуры и катализа) бензилировал все, что ни поподя: тиолы, фенолы в кольцо и т.д. Остатки меркаптоэтанола отлетали в виде тиирана и 1,4-дитиана (по ГХ). Очевидно, имело место быть образование "анхимерного" тиираниевого катиона, который, благодаря бензилу, легко элиминировал тииран. Такие пироги.

[Любитель_Манниха]

Бухалыч, , попробую после отпуска, вот теперь я не буду жалеть, что лаба переехала в комнату с меньшей площадью, т.к. тяга новая всё-таки лучше старой

Топикстартер,
в Лернере смотрели?

Честно говоря, незнаком с Лернером скачал, изучаю По диагонали смотрел кирпич "химия орг. соединений серы" под. ред. Беленького, и Оаэ Сигэру на ту же тему.

[Cherep]

Это указатель синтезов всеголишь
Но установку вам влом будет городить....

[loner55555]

дык это у вас нарисован тиодигликоль.... Его однако обычно получают по проще из хлорэтанола и натрия сульфида в воде..Тока лучше не солянкой как там а серкой нейтрализовывать разб

[slavert]

и особенно сульфида OH-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-OH, буду очень признателен

гидролиз иприта!

[loner55555]

Да на военном заводе тонну отлить и гидролизовать водой а хлористый водород отгонять с паром.. А пока есть 100лет до окончания гидролиза можно (жалко нет смайлика с бьющимся об стену челом в противогазе а то бы вставил)

[Любитель_Манниха]

Лернер - это указатель синтезов всеголишь

Да, но я ж с ним был незнаком, заценил полезность. И Ларока заодно достал.