мостик

[maks]

коллеги ,как ваше мнение насколько легко поставить такой мостик ?
напрашивающийся дибромоетан , кажется какой-то прекурсор и раздобыть его непросто

[iskariot]

Можно и дихлорэтаном. KOH/DMSO и в путь... Но дибромэтан всяко лучше!

[Phobos]

Можно взять дихлорэтан, ДМФ, 10% NaI, ~40 С. Фенолят заранее перевести в феноксид. Хотя делал реакцию, когда в подобную смесь порциями NaOH разбавленный добавляли.

[Сергей1111]

Я бы сделал так: растворил фенол в каком нибудь спирте (метанол, изопропанол) насыпал 1 экв растолченного КОНа, помешал минут 10 и при 0⁰С добавлял бы раствор 0.5-0.6 экв дихлорэтана. А дальше бы как себя реакция повела, может она с саморазогревом, а может ее самому пришлось бы греть. Ну а как только исх. фенол исчез, либо еще какие нибудь признаки окончания реакции, отфильтровываем, промываем осадок (КОН, бромид калия, возможно полимерная жажа) спиртом, перегоняем (продукт наверное в вакууме). С уважением.

[rombach]

Introduction of the two fluorophenoxy groups in one step, as had been effected in the original synthesis of BAPTA,' by reaction of a substituted o-nitrophenol with 1,2-dibromoethane, was not successful.

[maks]

интересно, а почему , нитро ведь помогать должон

[rombach]

то же самое, но по-русски:

Введение двух fluorophenoxy групп в одну стадию, как было сделано в оригинальном синтезе BAPTA,' реакцией замещенного o-nitrophenol, с 1,2-dibromoethane, не было успешным.

саммари:
чуваки не смогли сделать в одну стадию то, что с нитрофенолом шло на ура. Почему - другой вопрос. Может быть, вам удастся это сделать.
В статье делали так:

fluorophenol.JPG

[chemist]

коллеги ,как ваше мнение насколько легко поставить такой мостик ?
напрашивающийся дибромоетан , кажется какой-то прекурсор и раздобыть его непросто

С ДБЭ эт лёгко, см., например: А. М. Пакен. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. ГНТИ ХимЛит, Л., 1962, стр. 383-384
Но вот ДХЭ в этих условиях большей частью отщепляет HCl . Прекурсор можно (никого не спрашивая и никому не отчитываясь) как полупродукт сделать и самому - проще пареной репы - синтез из спирта, серной кислоты и брома описан в каждом практикуме. Говорят, можно даже из ацетилена и HBr: А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961, стр. 316.

[maks]

коллеги ,спасибо за советы

[Сергей1111]

Вот 2 статьи, в которых описывается синтез 1,2-дифеноксиэтана, с использованием дихлорэтана. В первом случае классические условия, во втором МФК.