Механизмы реакций

[Viksya]

В общем вот такая проблема, я не органик, а надо, так что может кто знает или сталкивался, мне необходим механизм реакции акридина с периодатом, м-фенилендиамина с периодатом, и механизмы реакций катехоламин+акридин в присутствии периодата, катехоламин+м-фенилендиамин в присутствии периодата.

Есть механизм реакции катехоламин+п-толуидин в присутствие периодата

[Cherep]

МышкО,
а ты спрашивала у народа посмотреть в скафандере какие продукты получаются из м-фенилендиамина при окислении перйодатом.
Из этого надо исходить.

Акридин небось N-окись образует... хотя может и акридон дать - жто тоже наверняка описано

[maks]

катехоламин+м-фенилендиамин в присутствии периодата.

механизм ИМХО, будет такой же как на схеме

только вместо CH3 будет в мета амин торчать

[Viksya]

МышкО,
а ты спрашивала у народа посмотреть в скафандере какие продукты получаются из м-фенилендиамина при окислении перйодатом.
Из этого надо исходить.

Акридин небось N-окись образует... хотя может и акридон дать - жто тоже наверняка описано

Ну вообще то да, только там еще и допамин висел, вот с ним реакций нет......
Хотя мона еще разок попробовать без допамина поискать.......

[Viksya]

катехоламин+м-фенилендиамин в присутствии периодата.

механизм ИМХО, будет такой же как на схеме

только вместо CH3 будет в мета амин торчать

а если к этому амину снизу еще одна молекула пойдет, такое может быть???

[maks]

а ну да , если катехоламина и периодата есть избыток должен быть
шибко цветной материал должен получиться .в этом цель ?

[Viksya]

а ну да , если катехоламина и периодата есть избыток должен быть
шибко цветной материал должен получиться .в этом цель ?

понимаете в чем все дело, цветной то он цветной, но с разной скоростью, когда м-ФД+периодат - окрашивается но оооочень медленно, когда катехоламин+периодат, окрашивается во-первых интенсивнее и в во-вторых быстрее, а вот когда они все втроем, вот тогда оооочень быстро и очень интенсивно. А периодата я беру избыток.

Вообще, с толуидином - это реакция совместного окисления, а вот по поводу акридина и фенилендиамина я не не уверена

[maks]

все логично, ИМХО
м-ФД окисляется ,но медленно
поетому у вас в прописи именно мета, орто- и пара те быстрые

катехоламин, наверное, за счет окисления о-фенола в какие нибудь о-хиноиды , но в наличие одно родное кольцо-интенсивность умеренная
не исключенно что и декарбоксилировать периодат может кислотную группу( газ не идет? )

ну а смесь- похоже на классическую "пара" окисленную сопряженную систему ,как у вас на рисунке-это зверь с точки зрения поглощения в видимой части спектра

все хорошо, пейте шампанское
чешите хомячка за ушком

[Viksya]

Да я бы с радостью, но начальство требует придумать найти схему механизма Ну да, вот спектр этого дивный продукта и снимается....
А вот схема окисления катехоламинов....
А с акридином так ничего и не ясно, с ним сложнее

[Viksya]

А я тут еще подумала, если аминогруппа пойдет в мета положение, то как это должно сказаться на окрашивании??? или если фот целый этот катехоламин прилепиться и сверху и снизу, а снизу еще и мета положение, то опять же что тогда???

[maks]

А вот схема окисления катехоламинов....

ну ок, идет через о-хинон в любом случае , это уже хорошо

ну акридин будем репу чесать

[maks]

ну если есть еще молекула катехоламина , то и она прореагирует с той второй аминогруппой, ПМСМ

какие соотношения вы берете ?

[Viksya]

Вы уж подумайте, потому что со 100 % гарантией что идет реакция именно по азоту в акридине, сказать нельзя......Вот был бы там еще и водород, вообще хорошо было бы.....

[Viksya]

какие соотношения вы берете ?

в систему идет
периодат - 5х10-3
реагент - 2х10-3
катехоламин - 10-3

[maks]

ну ловите фантазию пьянного художника- у нас вчера был Новый Год

[Viksya]

Афигеть, спасибо, а файликом не прилепите, а???
И еще, лучше всего идет при рН=5-6

[maks]

pH

[Viksya]

и что делать??? у меня при рН в 4 окрашивается, но тухленько и сигнал маленький, а при 6,2 очень хорошо идет, буфер - уксусно-ацетатный
И еще вопрос, может ли быть так, что в кислой среде он лепиться в мета положение и поэтому плохо идет, а при слабокислой он лепитья в пара положение....или орто, или я уже фантазирую???

[mishka]

С схемой проблемы . куда делась СН2 группа бензильная амина? Почему в продукте получается аналог анилина а не бензиламина?

[maks]

правда ваша, алкоголь дает знать