Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
-
- Сообщения: 116
- Зарегистрирован: Пт сен 08, 2006 10:46 am
Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
Дано: карбоновая кислота R-CH2-COOH, R = H, Ar (в т.ч. замещенный арил).
Вопрос: существуют ли универсальные и одно- или двухстадийные способы введения в альфа-положение аминогруппы? Например, через металлоорганические производные?
Прошу прощения, если вопрос совсем уж школьный...просто, насколько я помню, все стандартные методы либо многостадийные, либо стартуют не из самих кислот (напр. из малонового эфира по Курциусу, из альфа-галогенкислот и т.д.).
Вопрос: существуют ли универсальные и одно- или двухстадийные способы введения в альфа-положение аминогруппы? Например, через металлоорганические производные?
Прошу прощения, если вопрос совсем уж школьный...просто, насколько я помню, все стандартные методы либо многостадийные, либо стартуют не из самих кислот (напр. из малонового эфира по Курциусу, из альфа-галогенкислот и т.д.).
Из-за свежих волн океана
Красный бык приподнял рога,
И бежали лани тумана
Под скалистые берега.
Под скалистыми берегами
В многошумной сырой тени
Серебристыми жемчугами
Оседали на мох они...
© Гумилев. Восстановление Ag Cu из раствора соли.
Красный бык приподнял рога,
И бежали лани тумана
Под скалистые берега.
Под скалистыми берегами
В многошумной сырой тени
Серебристыми жемчугами
Оседали на мох они...
© Гумилев. Восстановление Ag Cu из раствора соли.
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
альфа-галогенкислоту можно в один этап получить по Гель-Фольгард-Зелинскому, так что в теже 2 этапа вложитесь
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
Либо С-анион, а его с каким-нибудь О-Ts-гидроксиламином.
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
а он в кислоте доживет до встречи с О-Ts-гидроксиламином ?Cherep писал(а):Либо С-анион, а его с каким-нибудь О-Ts-гидроксиламином.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
Дык реактив Иванова.
С,О-ди-анион, в смысле.
Однако, это всё было теоретическое суждение.
С,О-ди-анион, в смысле.
Однако, это всё было теоретическое суждение.
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
а, вьехал в идеюС,О-ди-анион, в смысле
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
-
- Сообщения: 116
- Зарегистрирован: Пт сен 08, 2006 10:46 am
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
...или гидроксиламин-O-сульфокислотой, например?Cherep писал(а):Либо С-анион, а его с каким-нибудь О-Ts-гидроксиламином.
Из-за свежих волн океана
Красный бык приподнял рога,
И бежали лани тумана
Под скалистые берега.
Под скалистыми берегами
В многошумной сырой тени
Серебристыми жемчугами
Оседали на мох они...
© Гумилев. Восстановление Ag Cu из раствора соли.
Красный бык приподнял рога,
И бежали лани тумана
Под скалистые берега.
Под скалистыми берегами
В многошумной сырой тени
Серебристыми жемчугами
Оседали на мох они...
© Гумилев. Восстановление Ag Cu из раствора соли.
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
низя сульфокислотой, пмсм, депротонируеццо
- Сергей1111
- Сообщения: 184
- Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am
Re: Аминирование карбоновых кислот в альфа-положение
Имхо можно сделать из гидроксиламин-О-сульфокислоты, только использовать придется ТМС-енолят и катализатор типа четыреххлористого титана, а синтез ТМС-енолята это еще 2 стадии кислота---эфир----енолят
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot] и 31 гость