Гидролиз галоидных алкилов

[NMN]

Господа, не знает ли кто-нибудь конкретно, при каких рН и за какое время гидролизуются в воде бромистые алкилы? Мне нужно узнать стабильность этил-2-бромпропионата в водной среде, точнее, стабильность связи С-Br, а не сложноэфирной группы. И еще вопрос. В каких условиях такое вещество будет эффективно алкилировать сульфгидрильные группы в меркаптанах? Меня интересует рН, температура и время реакции.

[horks]

Меркаптаны очень легко алкилируются, даже в слабощелочной среде.
А в 2-бромпропионате вам нужно селективно гидролиз провести, не затрагивая сложноэфирной группы?

[Phobos]

И гидролиз, и замещение лучше всего попробовать вести в ДМФ, с подогревом от 40 и выше, по мере надобности. То есть следим по ТСХ, если реакция не идет, добавляем 10 градусов. Замещение в слабоосновной среде, 1 экв. бикарбоната хватит вполне или даже триэтиламина. Пойдет ли гидролиз - не знаю. Вода гораздо более слабый нуклеофил, чем тиолят. ДМФ иногда катализирует такие реакции.
Кстати, если вдруг гидролизуется сложноэфирная группа, то ничего страшного в этом нет. Поболтать в этаноле с кат. кол-вом серной кислоты, карбоксил обратно проэстерифицируется. Можно поискать методику длы эстерификации молочной кислоты.
Но это все были советы с синтетической точки зрения. Если Вы хотите узнать прочность связи в ккал/моль, длину в нм, то Вам в литературу или в какую-нибудь программу для расчетов.