стабильность тиокарбоматов

[Vanya Ivanov]

Коллеги, кто сталкивался с О-алкил-тиокарбаматами, насколько они стабильны? У меня, после снятия BOC - (диоксан - HСl к.т.) в спектрах финальных солей появляютс пики исходных аминоспиртов.
Есть ли соображения на этот счет?

[nikkochem]

Зачем так жестоко. Попробуй 1M TsOH в метаноле или лучше 80-90% водный раствор трифторуксусной кислоты при 0 ЦельС. А лучше заменить защитную группу на удаляемую УФ светом и будет счастье. Ксантогенаты, карбаматы, тиокарбаматы, амиды не устойчивы в кислой среде. Все зависит от условий. Я из формамида (или мочевины) и жирных кислот получал соответсвующии амиды без растворителя и катализатора - а эти вещества поустойчивей будут, да и кислотность жирных кислот по сравнению с HCl на много порядков меньше. Правда пришлось греть выше 150.