Гидролиз 2,6-дихлор-3-нитропиридина

[himik]

Здравствуйте!
Кто нить делал нечто подобное: селективно гидролизовать хлор во втором положении 2,6-дихлор-3-нитропиридина и выйти на 2-гидрокси-3-нитро-6-хлорпиридин?
Сегодня попробовал провести это дело в водном тгф-е в присутствии ацетата натрия - как-то не очень спектрик у продукта...

[SkydiVAR]

Делал аминолиз N-оксида 2,6-дихлорпиридина в метанольном аммиаке - идет гладко до 2-амино-6-хлор пиридин-N-оксида. Может и Вам через N-оксид попробовать?

[maks]

а потом как обратно N-оксид в зад вернуть ?
нитро группа ,наверное, накроется

а что спектрик который не очень говорит ?
если там с вашим продуктом есть примесь стартовика может перетянуть его щелочью в воду
и так почистить , ситуация усложнится если 2 гидрокси группы получится, но основание слабое, сомнительно

[S324]

а если с метилатом поставить -ОМе, а потом в ашбром снять?

[Сергей1111]

А что если с 10% KOH в водном диоксане попробовать при комнатной температуре. Потом погреть если не идет. Правда непонятно какой из хлоров будет реагировать быстрее, скорее всего придется изомеры делить.

[Aleksander]

Можете ещё попробовать NaNO₂-K₂CO₃ в ДМФА погреть, градусов 80-100, порой прокатывает

[in situ]

Погрейте в водной уксусной кислоте и будет вам счастье.. Правда, наверно, в виде смеси двух пиридонов

[maks]

топикавтор пропал , а жаль, тема любопытная, ИМХО
погряз в разделении смеси, вероятно

[Lexx]

Есть еще вариант, сначала аммонолиз, потом диазотирование.

[suprachemister]

sss.jpg

А может пойти по такому пути...
Yield 64 %
Conditions
With t-butyl hydroperoxide, t-BuOK in liquid ammonia, T= -33 °C
References
Makosza, Mieczyslaw; Sienkiewicz, Krzysztof; Journal of Organic Chemistry; vol. 63; nb. 13; (1998); p. 4199 - 4208

Makosza.pdf

[ahh]

У меня был такой опыт:

12.PNG

[ole]

Yield 64 %
Conditions
With t-butyl hydroperoxide, t-BuOK in liquid ammonia, T= -33 °C
References
Makosza, Mieczyslaw; Sienkiewicz, Krzysztof; Journal of Organic Chemistry; vol. 63; nb. 13; (1998); p. 4199 - 4208

Хороший вариант викариоза от Макоши... Уж очень реакция красивая. Все цвета радуги увидеть мона