Органеги борюццо с гриппом
- suprachemister
- Сообщения: 4884
- Зарегистрирован: Пн май 18, 2009 5:34 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
Tamiflu: The Supply Problem
Angewandte Chemie International Edition
Volume 45 Issue 44, Pages 7330 - 7334
Published Online: 19 Oct 2006
Vittorio Farina, Dr. 1 *, Jack D. Brown, Dr. 2 *Angewandte Chemie International Edition
Volume 45 Issue 44, Pages 7330 - 7334
Published Online: 19 Oct 2006
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
- OrganicChemist
- Сообщения: 2130
- Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
suprachemister писал(а): Vittorio Farina, Dr. 1 *, Jack D. Brown, Dr. 2 *
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...
- suprachemister
- Сообщения: 4884
- Зарегистрирован: Пн май 18, 2009 5:34 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
Как я понял, в статье писали, что типа перспективно придумать короткостадийный синтез
Осельтамивира (Тамифлю) и Zanamivir (Relenza)тоже из таких исходников: Хинная кислота (Quinic acid), Shikimic acid (уже используеться как стартовик), Aminoshikimic acid.
Преимущества: доступность из природных источников= дешивизна, наличие хиральности...
Quinic acid Shikimic acid Aminoshikimic acid
Осельтамивира (Тамифлю) и Zanamivir (Relenza)тоже из таких исходников: Хинная кислота (Quinic acid), Shikimic acid (уже используеться как стартовик), Aminoshikimic acid.
Преимущества: доступность из природных источников= дешивизна, наличие хиральности...
Quinic acid is a versatile chiral starting material for the synthesis of new pharmaceuticals.
WikipediaAminoshikimic acid is also an alternative to shikimic acid as a starting material for the synthesis of neuraminidase inhibitors such as the antiinfluenza agent oseltamivir (Tamiflu). As with shikimic acid, aminoshikimic acid is an attractive candidate for use as the core scaffold for synthesis of combinatorial libraries.
Quinic acid Shikimic acid Aminoshikimic acid
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Органеги борюццо с гриппом
А еще там говорят что природных запасов этих исходников не хватит для полного удовлетворения потребности одних только штатов (с учетом биотехнологического получения), поэтому собственно Кори, Шибасаки и еще кто-то предлагали альтернативные методы из более доступных веществ:suprachemister писал(а):Как я понял, в статье писали, что типа перспективно придумать короткостадийный синтез
Осельтамивира (Тамифлю) и Zanamivir (Relenza)тоже из таких исходников: Хинная кислота (Quinic acid), Shikimic acid (уже используеться как стартовик), Aminoshikimic acid.
To realize the plan by the US government to store 300 million doses of Tamiflu, 23 tons of bulk drug substance would be required (assuming a yield of 35% from shikimic acid to oseltamivir phosphate and a dose of 75 mg), equivalent to about 840 tons of star anise.[14] The needs for the US alone clearly require an alternative source of shikimic acid.
- suprachemister
- Сообщения: 4884
- Зарегистрирован: Пн май 18, 2009 5:34 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
А может хинная кислота быть этим альтернативным источником для Shikimic acid
Р.S. будем растить плантации Хинного дерева...
или заставлять бактерий синтезировать то, что нам надо...genetically modify E. coli to produce shikimic acid by recombinant microbial biocatalysis
Р.S. будем растить плантации Хинного дерева...
Re: Органеги борюццо с гриппом
Борьба синтетиков и биотехнологов за финансовые потоки?
А в России с фармакологией Арбидола не могут разобраться, бо все почти статьи сделаны за Бугром.
А в России с фармакологией Арбидола не могут разобраться, бо все почти статьи сделаны за Бугром.
Re: Органеги борюццо с гриппом
Ну да в 2006м году эта проблема стояла.suprachemister писал(а):Как я понял, в статье писали, что типа перспективно придумать короткостадийный синтез
В 2009-м укоротили синтез.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Органеги борюццо с гриппом
См. "Общая органическая химия", т.8, стр. 351. Там написано, что пирролл а также его N-метил- и N-бензил-производные реагируют с диенофилами в осн. по типу реакции Михаэля. А вот с N-COOMe производными можно получить аддукты Дильса-Альдера.OrganicChemist писал(а):Где прочитали?ChemNavigator писал(а):И ещё - я прочитал, что N-бензилпирроллы (в отличие от N-Boc-замещённых) не вступают в реакцию Дильса-Альдера.
- OrganicChemist
- Сообщения: 2130
- Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
Да, да еще и вторичных превращений аддуктов Дильса-Альдера не избежать:
Если уж ацетилендикарбоксилат с трудом присоединяется, то этилакрилат тем паче не захочет.
Если уж ацетилендикарбоксилат с трудом присоединяется, то этилакрилат тем паче не захочет.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...
- suprachemister
- Сообщения: 4884
- Зарегистрирован: Пн май 18, 2009 5:34 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
Lexx писал(а):А тут ферменты над Тамифлю поработали:
New, Efficient Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) via Enzymatic Desymmetrization of a meso-1,3-Cyclohexanedicarboxylic Acid Diester
Ulrich Zutter, Hans Iding, Paul Spurr and Beat Wirz
J. Org. Chem., 2008, 73 (13), pp 4895–4902
An alternative synthesis of Tamiflu®: a synthetic challenge and the identification of a ruthenium-catalyzed dihydroxylation route
Kenzo Yamatsugua, Motomu Kanai, a and Masakatsu Shibasaki
Tetrahedron
Volume 65, Issue 31, 1 August 2009, Pages 6017-6024 Synthetic Strategies for Oseltamivir Phosphate
Masakatsu Shibasaki *, Motomu Kanai
European Journal of Organic Chemistry
Volume 2008 Issue 11, Pages 1839 - 1850
Последний раз редактировалось suprachemister Вс дек 13, 2009 3:23 am, всего редактировалось 1 раз.
- suprachemister
- Сообщения: 4884
- Зарегистрирован: Пн май 18, 2009 5:34 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
а по Shikimic Acid еще работают...
A Short and Practical Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) from (−)-Shikimic Acid†
Liang-Deng Nie, Xiao-Xin Shi*, Kwang Hyok Ko and Wei-Dong Lu
J. Org. Chem., 2009, 74 (10), pp 3970–3973 Efficient Access to Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) via the O-Trimesylate of Shikimic Acid Ethyl Ester
Martin Karpf, Dr. *, René Trussardi *
Angewandte Chemie International Edition
Volume 48, Issue 31, Date: July 20, 2009, Pages: 5760-5762 A novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) from (−)-shikimic acid
Liang-Deng Niea and Xiao-Xin Shi
Tetrahedron: Asymmetry
Volume 20, Issue 1, 30 January 2009, Pages 124-129 еще
A practical synthesis of (−)-oseltamivir
Nobuhiro Satoha, Takahiro Akibaa, Satoshi Yokoshimaa and Tohru Fukuyama
Tetrahedron
Volume 65, Issue 16, 18 April 2009, Pages 3239-3245 Development of New Stereodiverse Diaminocyclitols as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
Yi Cui†, Zhaodong Jiao†, Jianxian Gong†, Quan Yu‡, Xiaofeng Zheng‡, Junmin Quan*†, Ming Luo*†§ and Zhen Yang*†
Org. Lett., Article ASAP Global Green Chemistry Metrics Analysis Algorithm and Spreadsheets: Evaluation of the Material Efficiency Performances of Synthesis Plans for Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) as a Test Case
John Andraos*
Org. Process Res. Dev., 2009, 13 (2), pp 161–185 Swine flu pandemic: mission accomplished?
Anirban Mahapatra
ACS Chem. Biol., 2009, 4 (7), pp 485–486 A Synthesis of Tamiflu by Using a Barium-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder-Type Reaction
Kenzo Yamatsugu, Liang Yin, Shin Kamijo, Dr., Yasuaki Kimura, Motomu Kanai, Dr. *, Masakatsu Shibasaki, Prof. Dr. *
Angewandte Chemie International Edition
Volume 48 Issue 6, Pages 1070 - 1076 Anti-influenza virus agents: Synthesis and mode of action
Irene M. Lagoja 1, Erik De Clercq 2 *
Medicinal Research Reviews
Volume 28 Issue 1, Pages 1 - 38 The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): Advents, Advances, and Adventures
Erik De Clercq *
Medicinal Research Reviews
Early View
A Short and Practical Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) from (−)-Shikimic Acid†
Liang-Deng Nie, Xiao-Xin Shi*, Kwang Hyok Ko and Wei-Dong Lu
J. Org. Chem., 2009, 74 (10), pp 3970–3973 Efficient Access to Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) via the O-Trimesylate of Shikimic Acid Ethyl Ester
Martin Karpf, Dr. *, René Trussardi *
Angewandte Chemie International Edition
Volume 48, Issue 31, Date: July 20, 2009, Pages: 5760-5762 A novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) from (−)-shikimic acid
Liang-Deng Niea and Xiao-Xin Shi
Tetrahedron: Asymmetry
Volume 20, Issue 1, 30 January 2009, Pages 124-129 еще
A practical synthesis of (−)-oseltamivir
Nobuhiro Satoha, Takahiro Akibaa, Satoshi Yokoshimaa and Tohru Fukuyama
Tetrahedron
Volume 65, Issue 16, 18 April 2009, Pages 3239-3245 Development of New Stereodiverse Diaminocyclitols as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
Yi Cui†, Zhaodong Jiao†, Jianxian Gong†, Quan Yu‡, Xiaofeng Zheng‡, Junmin Quan*†, Ming Luo*†§ and Zhen Yang*†
Org. Lett., Article ASAP Global Green Chemistry Metrics Analysis Algorithm and Spreadsheets: Evaluation of the Material Efficiency Performances of Synthesis Plans for Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) as a Test Case
John Andraos*
Org. Process Res. Dev., 2009, 13 (2), pp 161–185 Swine flu pandemic: mission accomplished?
Anirban Mahapatra
ACS Chem. Biol., 2009, 4 (7), pp 485–486 A Synthesis of Tamiflu by Using a Barium-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder-Type Reaction
Kenzo Yamatsugu, Liang Yin, Shin Kamijo, Dr., Yasuaki Kimura, Motomu Kanai, Dr. *, Masakatsu Shibasaki, Prof. Dr. *
Angewandte Chemie International Edition
Volume 48 Issue 6, Pages 1070 - 1076 Anti-influenza virus agents: Synthesis and mode of action
Irene M. Lagoja 1, Erik De Clercq 2 *
Medicinal Research Reviews
Volume 28 Issue 1, Pages 1 - 38 The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): Advents, Advances, and Adventures
Erik De Clercq *
Medicinal Research Reviews
Early View
- OrganicChemist
- Сообщения: 2130
- Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm
Re: Органеги борюццо с гриппом
Все синтезы на одно лицо
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...
Re: Органеги борюццо с гриппом
Почитайте интересно!
С тех пор появилось следующее поколение ингибиторов нейраминидазы: Peramivir и Lanamivir
Код: Выделить всё
http://grippozus.ru/34-lekarstvennyj-preparat-tamiflyu-oseltamivir.html
Код: Выделить всё
https://en.wikipedia.org/wiki/Neuraminidase_inhibitor
- Vanya Ivanov
- Сообщения: 1742
- Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 40 гостей