Замена трифлата на аминогрупу

[S324]

Требуется заменить трифлатную группу на амино. Пробовал это сделать через имин бензофенона с третбутилатом калия по аналогии, как заменяют трифлат на гидразиногрупу с гидразидом бензофенона. Но аналогия, видно, хромает. Может, что посоветуете.

http://exchange.chemport.ru/stor56age/s32402.gif

[Phobos]

Схема не открывается.
Если трифлат алифатический, то можно заместить азидом и восстановить до амина. Или анионом, полученным из фталимида, который затем разваливается гидразином или кислотой.

[lirnih]

а обратнАЯ реакциЯ с получением F3C-SO2NH2 (или F3C-SO2N3) не проходит?

[ChemNavigator]

Схема не открывается.
Если трифлат алифатический, то можно заместить азидом и восстановить до амина.

Phobos, а цианат случаем не подойдёт?

[S324]

Трифлат ароматический. Фактически надо из Ar-ОTf сделать Ar-NH2. Поставил сегодня с фталимидом калия. Завтра посмотрим.

[adolfina]

Трифлат ароматический. Фактически надо из Ar-ОTf сделать Ar-NH2. Поставил сегодня с фталимидом калия. Завтра посмотрим.

Вроде кое какие вещи есть с аминонуклеофилами, поэтому наверное получиться. Вот вам файлик http://exchange.chemport.ru/index.php?m ... way=18.rtf
попробуйте с добавлением палладиевого катализатора.
методика типа такая загрузить в ацетонитриле или дмсо 1экв. трифлата 1-2 экв. фталимида, триэтиламина и 2-5% палладиевого катализатора, покрутите при нагреве 50-60С контроль тсх

[Phobos]

Про цианат в подобных реакциях никогда не слышал. Не знаю даже, каким он атомом присоединится.
Арилбромиды аммиаком в автоклаве заменяются достаточно легко, с катализом оксида меди или просто медью. По идее от трифлата тоже можно бы ожидать сходного поведения. А что в Лароке пишут? У меня он только на работе есть.

[pelulkin]

с Pd катализатором ето реакция
Buchwald-Hartwig
гуглишь и находишь