гетеро-Дильс-Альдер? обратимость

[Любитель_Манниха]

Коллеги, в литературе описано превращение, нарисованное на схеме. Аффтары полагают, что образование спиро-хромена происходит по механизму, аналогичному ДА. Если это так, то, т.к. реакция ДА обратима, как вы считаете, возможно ли в данном случае обратное превращение, если хромен ввести в реакцию с амином?

[ChemNavigator]

Коллеги, в литературе описано превращение, нарисованное на схеме. Аффтары полагают, что образование спиро-хромена происходит по механизму, аналогичному ДА.

Насколько я помню, для реакции Дильса-Альдера в таких случаях (например, для акролеина) метилен ориентируется и связывается с кислородом (а не с другим метиленом). Поэтому, для начала, там должен быть другой продукт.

[Любитель_Манниха]

Это да, но есть РСА на продухт По какому тогда механизму возможно образование хромена из 2-метилентетралона?

[chemist]

т.к. реакция ДА обратима, как вы считаете, возможно ли в данном случае обратное превращение, если хромен ввести в реакцию с амином?

Да уж, ну у Вас и объектик - обратим во все стороны, поди, прикинь что у него сейчас на уме
Думаю, что если хромен нагреть с избытком тяжелокипящего амина типа морфолина, то равновесие свалится к исходному Вашему любимому Манниху, если, конечно, ему не вздумается по дороге заполимеризоваться от радости

[Любитель_Манниха]

Аффтары вообще хотели получить таки 2-метилентетралон, а он, нечестивец, задимеризовался Вот ациклический аналог его, винилфенилкетон, не настолько сам себя любит