как разогнать смесь?

[натик]

при синтезе аллилоктилового эфира ( взаимодействием октилового спирта и аллилхлорида) мы столкнулись с проблемой: температуры кипения полученного эфира и октилового спирта различаются примерно на 15 градусов, следовательно, вакуумной перегонкой их не разогнать. Вопрос: как разогнать смесь?

[ole]

Модифицируйте спирт в сложный эфир, н-р замещенной бензойной кислоты и потяжелее и разгоняйте...

[натик]

Модифицируйте спирт в сложный эфир, н-р замещенной бензойной кислоты и потяжелее и разгоняйте...

А вы уверены, что реакция пройдет на 100% и не останется даже следовых количеств октилового спирта?

[Polychemist]

А еще можно загасить диангидридом (янтарный, фталевый). А вообще 15 гр - не так уж и мало, неужели на колоночке неторопясь не поделится?

[S324]

поддерживаю! взгреть с фталевым ангидридом и перегонять

[ole]

А вы уверены, что реакция пройдет на 100% и не останется даже следовых количеств октилового спирта?

Возьмите избыток ацилирующего реагента (1,1 экв.), можете промыть потом р-р (н-р в дихлорметане) смеси содой (можете не промывать), упарьте и перегоните.

[натик]

А еще можно загасить диангидридом (янтарный, фталевый). А вообще 15 гр - не так уж и мало, неужели на колоночке неторопясь не поделится?

А можно разделить аллилоктиловый эфир и октиловый спирт колоночной хроматографией?

[SkydiVAR]

А можно разделить аллилоктиловый эфир и октиловый спирт колоночной хроматографией?

Легко! Если у Вас силикагель и пентан/гексан в достаточном количестве и их не жалко.

[натик]

Есть у нас и то и другое!!! ))) А можно поподробнее? )))

[ole]

Ежели сначала модифицировать и сделать фталат или малеат, то делиться будет много легче Хватит и слоя силикагеля на Шотте Элюат - Hex.

[Zord]

Интересно а 15 градусов недостаточно для разгонки? Может поюзать дефлегматор? И гнать не в вакууме?

[SkydiVAR]

Есть у нас и то и другое!!! ))) А можно поподробнее? )))

Простые эфиры обычно прекрасно идут с углеводородным элюентом, в то время, как спирты сидят на старте. Проверьте р/с по ТСХ - эфир (и бромид, кстати) должен идти почти с фронтом (R_f>0,5; скорее где-то 0,8), а спирт сидеть на старте или около него (R_f<0,2). Проявлять йодом.

[ole]

С сколько всего смеси?

[SkydiVAR]

Ежели сначала модифицировать и сделать фталат или малеат, то делиться будет много легче Хватит и слоя силикагеля на Шотте Элюат - Hex.

Сомнительно как-то, чтобы диоктилфталат/малеат шел по силикагелю хуже, чем октанол. Или имеется в виду моноэфир?

[ole]

Он самый.
P.S. Кстати н-октанол тоже может ползти в гексане, С14 - полз хорошо

[SkydiVAR]

Кстати н-октанол тоже может ползти в гексане, С14 - полз хорошо

Понятно, что сколько-то поползет. Но бензиловый спирт, например, от аллилбензилового эфира делился "на раз" и R_f были что-то около озвученных (точно не помню уже).

[VOVAN CIR]

Может просто хлористым кальцием посушить

[ole]

Может просто хлористым кальцием посушить

Если тока его там не половина...

[Cherep]

спирта различаются примерно на 15 градусов, следовательно, вакуумной перегонкой их не разогнать. Вопрос: как разогнать смесь?

Ну так ректификация в вакууме.

[awl]

Как вариант:

1. Борный ангидрид в исходную смесь спирта и эфира.
2. Покипятить с обратным холодильником.
3. Отогнать легкий аллилоктиловый эфир. В кубе останутся высококипящие октилбораты.

Проверено на практике (т.о. выделялись спирты из сложных смесей).