гидразон бензальдегида

[bosss]

Здравствуйте коллеги!
У меня тут есть вопрос насчёт синтеза гидразона бензальдегида(бензальдегид+гидразин) (во избежание бипродукта)
Заранее благодарю!

[nikkochem]

Гидразоны альдегидов - к значительному избытку гидразин гидрата в ИПСе в присутствии каталитических количеств KOH по каплям при перемешивании прибавляем альдегид. Поддерживать температуру не выше 40-45 С.

[Warfarin]

Вот есть общий метод. Сам не делал, но коллеги отзывались положительно.

Код: Выделить всё

A convenient method for the preparation of N-unsubstituted hydrazones of aromatic ketones and aldehydes 
V. Z. Shirinian, L. I. Belen'kii and M. M. Krayushkin 
Russian Chemical Bulletin, Volume 48, Number 11 / Ноябрь 1999 г.

[Germanium]

Что-то сомнительная статья. Да и с температурами плавления гидразонов там что-то не так, при таких температурах азины обычно плавятся, гидразоны бензальдегидов, которые я видел, большей частью жидкие.
Мне показалось, что гидразон бензальдегида существует в равновесии с водой, гидразином и азином. При кипячении избытка гидразингидрата с бензальдегидом в присутствии КОН выход около 30%.
Во всяком случае любое присутствие воды ему противопоказано, даже на воздухе он очень быстро превращается в азин.

[rombach]

Что-то сомнительная статья. Да и с температурами плавления гидразонов там что-то не так, при таких температурах азины обычно плавятся, гидразоны бензальдегидов, которые я видел, большей частью жидкие.
...

Не вижу оснований для сомнений, зачем обижать уважаемых людей? К тому же на все т.пл. приведены ссылки. Или статьям в JOC, JACS, Chem. Ber. вы тоже не доверяете?

[Pavel_Romanov]

Не знаю у кого и как это получалось , но делал в дмфа при -5-7 и при эвимольном соотношении получался количественно (по альдегиду) бис .
Могу предложить погреть с отгонкой воды альдегид с 1,1 диметилгидразином с последующей обработкай продукта самим гидразином. У меня так вроде получалось. (Найду на работе литературу - выложу)

[S324]

ну если заниматся то уже лучше сварить ВосNHNH₂ отличный продукт перегоняется на водоструе
его чисто с альдегидом и снять на холоду Вос

[Germanium]

Что-то сомнительная статья. Да и с температурами плавления гидразонов там что-то не так, при таких температурах азины обычно плавятся, гидразоны бензальдегидов, которые я видел, большей частью жидкие.
...

Не вижу оснований для сомнений, зачем обижать уважаемых людей? К тому же на все т.пл. приведены ссылки. Или статьям в JOC, JACS, Chem. Ber. вы тоже не доверяете?

Уважаемым людям мои извинения, посмотрел Berichte - все правильно. Но, правда, бензилиденгидразин, все же немного другое.
Вот еще:

http://www-chem.harvard.edu/groups/myers/pdf_publications/jac_2004_126_5440.pdf