Кросс-сочетание виниловых эфиров с RHal

[OrganicChemist]

Уважаемые коллеги, встречал ли кто в литературе реакции кросс-сочетание виниловых эфиров (например, этилвинилового) с RHal?

[TBA]

Не совсем то, но может нужные ссылки в этой работе найдуться:
Palladium-catalyzed boronic acid cross-coupling reactions of beta-ethoxy beta-trifluoromethyl vinyl bromides
Allain L., Begue J.P., BonnetDelpon D., Bouvet D.
(Allain L.; Fac Pharm/CNRS/Ura 1843/Biocis/Rue Jb Clement/F-92296 Chatenay Malabr/FRANCE)
Synthesis Stuttgart, 1998, N 6, P. 847-850.
KW: vinyl bromide; cross-coupling; trifluoromethyl compound; boronic acid; palladium catalysis; CARBANION SYNTHETIC EQUIVALENT; TRIFLUOROISOPROPENYLZINC REAGENT; STEREOSPECIFIC SYNTHESIS; REGIOSPECIFI SYNTHESIS; EPOXY ETHERS; ARYL HALIDES; ENOL ETHERS; ALCOHOLS; 1-ALKENYLBORANES; PERFLUOROALKYL
Palladium-catalyzed cross-coupling of CF3-containing bromo vinyl ethers 2-4 with aryl- and alkenylboronic acids has been achieved stereoselectively to afford new tetrasubstituted enol ethers 6-8 in excellent yields.

[TBA]

Этот обзор гляньте, Sсheme 105 в частности - кое-что есть по кауплингу простымх виниловых эфиров

[VOVAN CIR]

Heck Arylation of Vinyl Ethers

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo0602367

Код: Выделить всё

doi.wiley.com/10.1002/chin.200640071

Код: Выделить всё

doi.wiley.com10.1002/anie.200600799

Код: Выделить всё

linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040402005010860

[OrganicChemist]

Спасибо, коллеги

[nikkochem]

Однажды ставил реакцию CH3-CO-Cl*кислота Льюиса (AlCl3 or SnCl4), tBu-CO-Cl*кислота Льюиса (AlCl3 or SnCl4), tBu-CO-F*BF3. В итоге происходило отщепление карбонила и реакция шла в виде R-CO-Hal + Vinyl-O-Et затем алкоголиз R-CH2-CH(O-Et)2 и R-CHR-CH(O-Et)2. Только следует учесть, что этилвиниловый эфир нестоек в кислой среде. Поэтому мы готовили комплекс в сероуглероде и при перемешивании добавляли по каплям винилэтиловый эфир. Правда выходы не ахти.