Гидролиз N-гидроксисукцинимидного эфира

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
faxx123
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пн сен 28, 2009 12:54 am

Гидролиз N-гидроксисукцинимидного эфира

Сообщение faxx123 » Сб дек 12, 2009 1:30 am

коллеги подскажите, подвергается ли гидролизу или разложению сукцинимидный эфир(см фото) и что получится если все-таки в воде гидролизуется... заранее благодарю
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Гидролиз N-гидроксисукцинимидного эфира

Сообщение Upstream » Сб дек 12, 2009 11:40 am

Вопрос Ваш чисто риторический: любой сложный эфир гидролизуется в водной среде, а этот активированный и подавно, если не встретит более подходящего нуклеофила. Просто скорость гидролиза будет сильно зависеть от строения эфира, свойств уходящей группы и рН воды. Для гидроксисукцинимидного эфира добавляется ещё один вариант гидролиза - с расщеплением цикла в гидроксамовую к-ту. О деталях этого процесса читайте статью во вложении.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Гидролиз N-гидроксисукцинимидного эфира

Сообщение nikkochem » Сб дек 12, 2009 9:23 pm

Спасисибо Upstream за статью. Такой возможной подлянки при пептидном не ожидал. В слабооснонных условиях гидролиз представленного faxx123 должен идти со свистом. Катализатор гидролиза уже в молекуле.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей