активный электрофил

[antonen]

Господа, посоветуйте что попробовать в качестве электрофила.
Ситуация - есть неактивный (низкоосновный) первичный алифатический амин. Необходимо его с чем-нибудь прореагировать с максимальным выходом при температуре не выше 40С. Время - чем быстрее, тем лучше. Из вариантов - формальдегид, но не подходит в силу ряда причин. Какой-нибудь еще альдегид (глиоксаль?)? Ацетали/полуацетали будут сильно уступать исходным альдегидам по активности? Еще вариант - изоцианат. Что еще можете посоветовать?
Заранее благодарен

[maks]

может эпихлогидрин

[Lexx]

Хлорангидрид какой-нибудь? Сульфохлорид?

[S324]

Me₃O⁺BF₄^-

[antonen]

спасибо за варианты.
Мне очень стыдно , но забыл упомянуть важные детали - реагент должен быть дешевым (оксониевые соли вряд ли подойдут) и не должен содержать галогенов. А вот диметилсульфат попробовать можно будет, оксоний натолкнул на идею

[in situ]

уксусный ангилрид, ангидриды дикарбоновых кислот можно попробовать.

[IB]

{NO+} (в смысле HNO2 / H+ ) . Главное количественно .

P.S. Не помешало бы конкретизировать задачу.

[ChemNavigator]

Бензальдегид и аналоги

[propellane]

Вообще прежде чем посоветовать что надо определиться хотите ли вы необратимо провести реакцию или с возможностью обратного получения амина, если второе то отсылаю Вас к защитным группам, это и триметилсилильная защита и трихло(трифторо) ацетатная, карбаматные типа tBuOCOCl и многие другие, это первое и второе какие именно вам нужны электрофилы Метал,С,S,N,Si,Hal и т.д. просто мне часто приходиться заниматься реакциями электрофильного присоединения к ненасыщенным и напряженным углеводородом поэтому скопилось много инфы по различным электрофилам

[horks]

Ацеталь ДМФА или ДМА! (RO)2CR'NMe2 (R'= H, Me)

[Бухалыч]

нингидрин?

[Cherep]

В джаксе новом
Amidine Dications as Superelectrophiles

Michael J. Corr, Mark D. Roydhouse, Kirsty F. Gibson, Sheng-ze Zhou, Alan R. Kennedy and John A. Murphy*
WestCHEM, Department of Pure and Applied Chemistry, University of Strathclyde, 295 Cathedral Street, Glasgow G1 1XL, United Kingdom

J. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (49), pp 17980–17985

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja908191k