2-хлор-3-пиколин

[Виталий Васейко]

помогите пожалуста с синтезом....
3-хлоро-4-пиколина!!!!!!!!!!!!!!!!! желательно с ссылками на ЖОХ или патенты

[LEDI]

Вот такой вариант не подойдет?

piс.JPG

Методика здесь
Busby R. E., Igbal M. J. etc. Chem. Soc. Perkin Transactions 1, 1979. №6, 1578-1582
и ещё: можно быть и поприветливее

[maks]

карбен рулит ?
милая Леди, а Вы не могли бы сию любопытную процедуру прикрепить

[LEDI]

карбен рулит ?
милая Леди, а Вы не могли бы сию любопытную процедуру прикрепить

Очень бы хотелось, но вот доступа к ссылочке не имею...

[Cherep]

Странно, мне казалось, что такие присоединения не селективны.

[Cherep]

Собственно, не могу написать механизм в этот изомер. 2-метил-3-хлор получается

[suprachemister]

[LEDI]

Эту же схему SPRESI выдают, может ошибочка вышла...
Текст статьи все бы разрешил...
upd
О, спасибо, suprachemister!

[Cherep]

гыыыы, я о другом методе подумал

[ChemNavigator]

В практикуме Пожарского есть методика синтеза 3-хлор-2,6-диметилпиридина из 2,5-диметилпирролла (там в качестве источника :CCl2 берут трихлорацетат натрия).
Т.е. метил в любом случае должен оставаться в орто-положении к азоту, а не перепрыгивать в 3-е положение.

[Cherep]

Так в том-то и дело!!! Но у аффтараф реакция - полный ахтунг! Пиролиз при 500 цельсиев. Там радикальчики всякие уже живут и размножаюццо.

[maks]

Собственно, не могу написать механизм в этот изомер. 2-метил-3-хлор получается

насчет детального механизма не в курсе , особенно в столь позднее время придумать что там за миграции проистекают не берусь
но видимо это не ошибка, для карбенов такие вещи описаны

[Cherep]

maks,
время и впрямь поздное. Там написано 3-хлоро! А не 2-хлоро.

[maks]

все правильно написано , что 3-хлор ! Так и есть
фразу про ошибочку спер у Леди , получился коллаж
процедура как пример формальной видимо миграции, метил остается на том же углероде полагаю , а в третью позицию в хинолине влазит еще углерод ,который с хлором

[Cherep]

так я то вопил, что непонятно, почему 2-хлоро

[maks]

вопль услышан

[Любитель_Манниха]

а из чего варим? Вариант - взять 3-пиколин из банки, перевести в N-оксид H2O2/AcOH и зафигачить POCl3 - нуклеофильное замещение в положение 2- не пойдёт? Или так только в учебниках пишут?

[Виталий Васейко]

а 3-хлоро-4-пиколин? из метилпирола?

[Любитель_Манниха]

ХГС чтоле сдаём А где здрасти, пожалста?

[Виталий Васейко]

3- нитрил-4-метилпиридин помогите плиз...!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!