несколько вопросов по оптической изомерии

[Archeolog]

Здравствуйте, меня интересуют несколько вопросов по оттической изомерии
1) В книгах по органической химии используется D,L - система обозначений конфигураций хиральных молекул. При этом не считается что D-изомер обязательно вращает плоскость поляризованного света вправо, а L - изомер - влево.
В книге Н.Н Павлова "общая и неорганическая химия" в главе посвященной химии комплексных соединений говорится: Оптические изомеры отличаются тем, что один из них вращает плоскость вправо (правый, или d-изомер), а другой — влево (левый, или L -изомер). И этот тезис подкрепляется структурными формулами правовращающего D - и левовращающего L- изомеров оксалатного комплекса хрома (VI).
Что, понятия D- и L- изомер означают в органике и в химии комплексных соединений разные вещи?
2) Можно ли по структурной формуле определить правовращающий это изомер или левовращающий и если можно, то как?
3) Почему у возникает оптическая активность у соединений молекулы которых хиральны? Объясните пожалуйста "на пальцах".

[pH<7]

Здравствуйте, меня интересуют несколько вопросов по оттической изомерии
1) В книгах по органической химии используется D,L - система обозначений конфигураций хиральных молекул. При этом не считается что D-изомер обязательно вращает плоскость поляризованного света вправо, а L - изомер - влево.
В книге Н.Н Павлова "общая и неорганическая химия" в главе посвященной химии комплексных соединений говорится: Оптические изомеры отличаются тем, что один из них вращает плоскость вправо (правый, или d-изомер), а другой — влево (левый, или L -изомер). И этот тезис подкрепляется структурными формулами правовращающего D - и левовращающего L- изомеров оксалатного комплекса хрома (VI).
Что, понятия D- и L- изомер означают в органике и в химии комплексных соединений разные вещи?
2) Можно ли по структурной формуле определить правовращающий это изомер или левовращающий и если можно, то как?
3) Почему у возникает оптическая активность у соединений молекулы которых хиральны? Объясните пожалуйста "на пальцах".

1) Об исторически сложившейся для определенных соединений D,L-номенклатуре и современной универсальной R,S-номенклатуре подробно написано в Кери, Сандберге, которая наверняка здесь есть. (глава 2)

2) нет. Это можно определить nолько экспериментально (fix me)

3) на пальцах не могу, да и без пальцев тяжело

[Phobos]

D,L-номенклатура - жутко морочная, основана на идее, что любой хиральный центр можно представить как производное глицеральдегида (поправьте, если ошибаюсь). В наши дни более-менее используется в сахарах и аминокислотах, больше нигде не встречал. d,l маленькими буквами - указывает направление вращения. Есть некоторые эмпирические зависимости для определенных классов веществ, позволяющие иногда предугадать конфигурацию центра в зависимости от направления вращения, но это так, вилами по воде писано.
Объяснять природу оптической активности на пальцах тоже решительно отказываюсь:)

[pH<7]

собственно d,l - это от приставок, видимо, латинских, dextro- и levo-, соотвественно, право- и лево- [вращающий]

[ttt]

Phobos писал:
В наши дни более-менее используется в сахарах и аминокислотах, больше нигде не встречал.

широко используется в химии природных соединений.
левое или правое вращение очень существенно сказывается на реакционную способность и стереохимию например компонентов сосновой живицы.