+++цис-циклопропандиамин thanks to suprachemist!!!

[ORAGON]

Здравствуйте форумчане!
Хотелось бы проконсультироваться с Вами по поводу рационального пути синтеза этого диамина.
1. Синтез дихлорангидрида цис-циклопропандикарбоновой кислоты путём кипячения с SOCL2, Pcl5, PCl3?
2. Nu-замещение с азидом натрия.
3. Перегруппировка Курциуса.
Буду признателен за замечания и советы.

[VOVAN CIR]

Вроде фсе Ок, только надо подумать как помягче гидролизнуть изоцианат в амин.

1) SOCl2 / Py при 0С или (Cl(O)C)2
2+3) NaN3, Бензол(абс) при 10С затем кипячение 1-2ч

Изоцианат надо чем-то завалить, так чтобы не образовался полиуретан и прочее

[ole]

Как-то сомнительно и стремновато два азида (нитрена) рядом получать... Может лучше в амид и Гофмана??? Он хоть в потолок не улетит

[VOVAN CIR]

Как-то сомнительно и стремновато два азида (нитрена) рядом получать... Может лучше в амид и Гофмана??? Он хоть в потолок не улетит

Если брать разбавленный раствор, то не улетит.

А по Гофману скорее всего циклопропановое кольцо

[старый химик]

Описан синтез из диэфира через дигидразид и диазид (без выделения) J. Med. Chem., 1998, 41 (24), pp 4723–4732. Там есть и ссылка на получение цис-диэфира.

[ORAGON]

Огромное спасибо коллеги!
Всё конечно хорошо но не могу достать статью
A simple and safe synthesis of cis-cyclopropanediamine dihydrochloride
Synth. Commun. 1981, 11, 493-495
Просьба скинуть если у Вас есть доступ.

[VOVAN CIR]

Так Вам сюда viewforum.php?f=43

[ORAGON]

Спасибо!

[suprachemister]

интересный компаунд, однако
синтез